奥布新三醇 | 110557-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 奥布新三醇
• 英文名称: (-)-Albrassitriol
• 英文别名: Albrassitriol；(1S,4R,4aS,8aS)-4-(hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-1,4-diol
• CAS: 110557-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: RWPFZPBMMIWKKY-NZBPQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8S)-4-Formyl-3,4a,8,8-tetramethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diethylamide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 奥布新三醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225

文献信息

• Synthesis of (−)-albrassitriol and (−)-6-<i>epi</i>-albrassitriol from (+)-larixol
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru Ciocarlan、Mihai Coltsa、Carolina Edu、Andrei Biriiac、Alic Barba、Calin Deleanu、Alina Nicolescu、Michele D’Ambrosio、Aede de Groot

  DOI：10.1080/14786419.2012.706297

  日期：2013.5

  A novel synthesis of natural drimanic compounds, ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), has been carried out starting from an easily available labdane diterpenoid, (+)-larixol (1). In a two-step procedure, (+)-larixol (1) was converted into 14,15-bisnorlab-7-ene-6,13-dione (9), which was then submitted to a Norrish type II photochemical degradation yielding drim-7,9(11)-diene-6-one (10), whose treatment with OsO4 led selectively to the formation of drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). The same compound was obtained by selective epoxidation of the C(9)C(11) double bond in drim-7,9(11)-diene-6-one (10) with monoperphtalic acid. Treatment of the resulting mixture of - and -epoxides (13 and 14) with HClO4 yielded drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12). Reduction of the C6-carbonyl group in drim-7-ene-9,11-diol-6-one (12) with LiAlH4 afforded ()-albrassitriol (2) and ()-6-epi-albrassitriol (3), 12.4% and 13.6% overall yields, respectively.