(4S,4aR,8aS)-4-(Hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one | 74635-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR,8aS)-4-(Hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one
• 英文别名: 6-oxodrimenol；11-Hydroxydrim-7-en-6-one；(4S,4aR,8aS)-4-(hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-5,6,7,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 74635-87-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: CDVMOSRXPDTXBF-CORIIIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,8aS)-4-(Hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(4H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(1R,4S,4aR,8aS)-4-(Hydroxymethyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol

  摘要：

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8225
• 作为产物：
  描述：

  Uvidin A 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARLASCHELLI, L.;VEDARI, G., TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7371-7378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol
  作者：Wei-guo Gao、Kazuhiko Sakaguchi、Sachihiko Isoe、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01555-9

  日期：1996.9

  The first synthesis of a marine natural product, (±)-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α,15-diol (1), has been accomplished starting from an octalone derivative 2.

  海洋天然产物（±）-6β-isovaleroxylabda-8,13-diene-7α，15-diol（1）的首次合成是从八角衍生物2开始的。
• GARLASCHELLI, L.;VEDARI, G., TETRAHEDRON., 45,(1989) N3, C. 7371-7378
  作者：GARLASCHELLI, L.、VEDARI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Drimanes from (+)-Larixol
  作者：Béatrice M. F. Lagnel、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1055/s-2000-8225

  日期：——

  The selective transformation of the side chain of larixol 1 to a functionalized one-carbon moiety leads to 6,8-diacetoxydrimenal 13, which was converted to the drimanes (-)-albrassitriol (2), (-)-drimenol (3), (-)-uvidin C (4) and (-)-epi-albrassitriol (5).

  拉氏醇1侧链的选择性转化为功能化的一碳基团，得到6,8-双乙酸酯德里梅纳尔13，进一步转化为德里梅丹类化合物（-）-阿尔布拉西三醇（2）、（-）-德里梅醇（3）、（-）-乌维丁C（4）和（-）-表阿尔布拉西三醇（5）。