4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1-bromo-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol | 266360-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1-bromo-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(2-bromoethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 266360-21-8
• 化学式: C₃₁H₃₆BrNO₅
• 分子量: 582.535
• InChiKey: SHWIXFPHYFMXGP-PXPWAULYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1-bromo-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol 在 palladium dihydroxide 、 sodium azide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2R,3R)-N-[2-(2'-N-acetylamino-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-ethyl]-N'-(5'-deoxyuridin-5'-yl)-2,3-dihydroxysuccinamide
  参考文献：
  名称：

  几丁质合酶抑制剂C-糖基核苷的合成与评价

  摘要：

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00191-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1-bromo-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol
  参考文献：
  名称：

  简洁的合成C-糖基磷酸酯和N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02277-7

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>‐Glycosyl Phosphate and Phosphonate, Analogues of <i>N</i>‐Acetyl‐α‐<scp>d</scp>‐Glucosamine 1‐Phosphate
  作者：Olivier Gaurat、Juan Xie、Jean‐Marc Valéry

  DOI：10.1081/car-120026465

  日期：2003.12.31

  Synthesis of alpha-C-ethylene phosphate and phosphonate as well as alpha-C-methylene phosphate analogues of N-acetyl-alpha-D-glucosamine I-phosphate is reported starting from the common perbenzylated 2-acetamido-2-deoxy-alpha-C-allyl glucoside. Anomerisation of the corresponding amino alpha-C-glucosyl aldehyde to the beta-aldehyde was observed. Thus, both amino alpha- and beta-C-glucosyl methanol were obtained after reduction.
• A concise synthesis of C-glycosyl phosphate and phosphonate analogues of N-acetyl-α-d-glucosamine 1-phosphate
  作者：Olivier Gaurat、Juan Xie、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02277-7

  日期：2000.2

  An easy preparation of the C-glycosyl phosphate and phosphonate analogues of N-acetyl-α-d-glucosamine 1-phosphate is described. The readily available 3-(2′-acetamido-3′,4′,6′-tri-O-acetyl-2′-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-1-propene 3 has been used as a common intermediate.

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。
• Synthesis and evaluation of a C-glycosyl nucleoside as an inhibitor of chitin synthase
  作者：Juan Xie、Annie Thellend、Hubert Becker、Anne Vidal-Cros

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00191-4

  日期：2001.8

  As part of our ongoing program devoted to inhibit chitin synthases, we have prepared a novel C-glycosyl nucleoside as metabolically stable substrate analog of UDP-GlcNAc. The synthetic strategy relies on the consecutive coupling of nucleoside and amino C-glycosyl moieties with L-tartaric acid. However, this compound inhibited only weakly chitin synthase I, with an IC(50) value of 20 mM.

  作为我们正在进行的旨在抑制几丁质合酶的计划的一部分，我们已经制备了一种新的C-糖基核苷作为UDP-GlcNAc的代谢稳定底物类似物。合成策略依赖于核苷和氨基C-糖基部分与L-酒石酸的连续偶联。但是，该化合物仅抑制弱几丁质合酶I，IC（50）值为20 mM。