1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene | 214193-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene
• 英文别名: 3-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)propene；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyloxan-3-yl]acetamide
• CAS: 214193-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: PWFYUSQMOZEDLN-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 1,5-cyclooctadiene-bis(Ph₂MeP)iridium(I)*hexafluorophosphate 、 Grubbs catalyst, 2nd generation sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(S)-5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of Co- and Post-Translational Synthetic Strategies to C-Neoglycopeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of stable, C-linked analogues of glycopeptides is being investigated with two complementary synthetic strategies, co-translational and post-translational glycopeptide synthesis. The key feature of the present approach lies in an effective olefin cross-metathesis reaction that allows formation of both glycoamino acids and glycopeptides.

  DOI：

  10.1021/ol0264861
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 偶氮二异丁腈 、 烯丙基三丁基锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法对2-氨基-2-脱氧糖衍生物进行立体控制的烯丙基化11有关这项工作的初步报告，请参见参考文献[1]。

  摘要：

  摘要在对各种N-取代基和糖苷配基作为糖基自由基前体的比较研究中，已评估了2-氨基-2-脱氧糖的异源特异性1- C-烯丙基化的制备途径，该方法可有效捕获烯丙基三丁基锡中的烯丙基。当2-乙酰氨基-3,4,6-tri-O-时，以70％的收率获得3-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯的三乙酸酯晶体4。在自由基条件下，用烯丙基三丁基锡处理乙酰基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基氯（1），而相应的溴化物3仅生成恶唑烷衍生物。1的β-1-乙基黄原酸酯类似物给出4，但收率仅为25％。1的2-三氟乙酰酰胺基1-溴化物类似物也是有效的自由基来源，以60％的收率得到2-三氟乙酰氨基类似物8​​为4。经由4的2-对甲氧基苄叉亚氨基1-溴化物类似物方便地获得4的游离氨基类似物7。使用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物作为自由基前体可以立体定向

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00141-4

文献信息

• Synthesis of 2-(<i>N</i>-Acetylamino)-2-deoxy-<i>C</i>-glucopyranosyl Nucleosides as Potential Inhibitors of Chitin Synthases
  作者：Jérôme Grugier、Juan Xie、Isabelle Duarte、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1021/jo991206p

  日期：2000.2.1

  derivatives (6a or 6b) afforded, respectively, the ester 12 and amide 14. The dihydroxylation of the conjugated double bond in ester 12 or amide 14 was better achieved with osmium tetraoxide/barium chlorate, leading to the expected diols 13 and 15 as a mixture of two diastereoisomers. The desired compounds 1-4 were obtained after catalytic hydrogenation of compounds 12-15.

  含有N-乙酰基氨基葡萄糖氨基和尿苷单元的C-吡喃葡萄糖基核苷（1-4）已被合成为UDP-GlcNAc的不可水解底物类似物，目的是抑制几丁质合酶。关键中间体4-（2'-（N-乙酰氨基）-3'，4'，6'-三-O-苄基-2'-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）丁-2-烯酸（5 ）是由全苄基化（N-乙酰氨基）-α-C-烯丙基葡糖苷（7）通过连续的氧化裂解，Wittig烯化和酯脱保护制备的。酸5与尿苷衍生物（6a或6b）的羟基或胺官能团偶合，分别得到酯12和酰胺14。用能更好地实现酯12或酰胺14中共轭双键的二羟基化。四氧化物/氯酸钡，得到两种非对映异构体混合物的预期二醇13和15。化合物12-15催化氢化后，得到所需的化合物1-4。
• A short route for the synthesis of “sweet” macrocycles via a click-dimerization–ring-closing metathesis approach
  作者：Simon Dörner、Bernhard Westermann

  DOI：10.1039/b502682b

  日期：——

  A facile and flexible approach for the preparation of macrocyclic molecules containing different carbohydrate moieties is presented, employing the reaction cascade: click-dimerization and ring-closing metathesis.

  本文介绍了一种简便灵活的方法，利用级联反应：单击二聚化和闭环偏析，制备含有不同碳水化合物分子的大环分子。
• A concise synthesis of C-glycosyl phosphate and phosphonate analogues of N-acetyl-α-d-glucosamine 1-phosphate
  作者：Olivier Gaurat、Juan Xie、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02277-7

  日期：2000.2

  An easy preparation of the C-glycosyl phosphate and phosphonate analogues of N-acetyl-α-d-glucosamine 1-phosphate is described. The readily available 3-(2′-acetamido-3′,4′,6′-tri-O-acetyl-2′-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-1-propene 3 has been used as a common intermediate.

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006740A3

  公开（公告）日：2015-05-07
• Synthesis of 1-C-linked diphosphate analogues of UDP-N-Ac-glucosamine and UDP-N-Ac-muramic acid
  作者：Andrej Babič、Stanislav Gobec、Christine Gravier-Pelletier、Yves Le Merrer、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.009

  日期：2008.9

  UDP-N-acetyl-glucosamine and UDP-N-acetyl-muramic acid are two important cytoplasmic precursors of bacterial peptidoglycan. The convergent synthesis of their analogues is reported. The alpha-1-C-linked-N-acetyl-glucosamine was synthesized using microwave-assisted Keck radical allylation. Oxidation of alkene derivatives to the corresponding carboxylic acids allowed attachment to O- and N-sulfamoyluridine giving stable diphosphate mimetics. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.