diethyl (4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol-1-yl)phosphonate | 266360-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2-[2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 266360-22-9
• 化学式: C₃₅H₄₆NO₈P
• 分子量: 639.726
• InChiKey: NHBYPZQXXMEOAB-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol-1-yl)phosphonate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到(4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol-1-yl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  简洁的合成C-糖基磷酸酯和N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02277-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-2'-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-propene 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl (4-acetamido-3,7-anhydro-5,6,8-tri-O-benzyl-1,2,4-trideoxy-D-glycero-D-ido-octitol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  简洁的合成C-糖基磷酸酯和N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的膦酸酯类似物

  摘要：

  描述了一种容易制备的N-乙酰基-α-d-葡糖胺1-磷酸的C-糖基磷酸酯和膦酸酯类似物。容易获得的3-（2'-乙酰氨基-3'，4'，6'-三-O-乙酰基-2'-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖基）-1-丙烯3已被用作常见的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02277-7

文献信息

• Synthesis of <i>C</i>‐Glycosyl Phosphate and Phosphonate, Analogues of <i>N</i>‐Acetyl‐α‐<scp>d</scp>‐Glucosamine 1‐Phosphate
  作者：Olivier Gaurat、Juan Xie、Jean‐Marc Valéry

  DOI：10.1081/car-120026465

  日期：2003.12.31

  Synthesis of alpha-C-ethylene phosphate and phosphonate as well as alpha-C-methylene phosphate analogues of N-acetyl-alpha-D-glucosamine I-phosphate is reported starting from the common perbenzylated 2-acetamido-2-deoxy-alpha-C-allyl glucoside. Anomerisation of the corresponding amino alpha-C-glucosyl aldehyde to the beta-aldehyde was observed. Thus, both amino alpha- and beta-C-glucosyl methanol were obtained after reduction.