5-<4-Dimethylamino-phenyl>-hydantoin | 126746-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-<4-Dimethylamino-phenyl>-hydantoin
• 英文别名: 5-(4-dimethylamino-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-(4-Dimethylamino-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；5-(4-Dimethylaminophenyl)hydantoin；5-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 126746-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00449102
• 分子量: 219.243
• InChiKey: HUOFPHFQDQGVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-Dimethylamino-phenyl>-hydantoin 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 28.0h， 生成 DL-2-(p-Dimethylaminophenyl)glycinoctylester-dihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  Sprung; Kobow; Schulz, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 8, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 5-<4-Dimethylamino-phenyl>-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  Identification of Carbonyl Compounds through Conversion into Hydantoins¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a014

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 5-Arylhydantoinen
  申请人：Chemie Linz GmbH

  公开号：EP0599198A1

  公开（公告）日：1994-06-01

  Verfahren zur Herstellung von 5-Arylhydantoinen durch Umsetzung von Allantoinsäurealkylester mit einer Arylverbindung in konzentrierter anorganischer Säure bei Temperaturen von Raumtemperatur bis 150 °C mit oder ohne einen Phasenvermittler.

  通过尿囊酸烷基酯与芳基化合物在室温至 150°C 的浓无机酸中反应制备 5-芳基海因的工艺，可使用或不使用相介质。
• Use of the hydantoin isostere to produce inhibitors showing selectivity toward the vesicular glutamate transporter versus the obligate exchange transporter system
  作者：S. Kaleem Ahmed、Jean-Louis G. Etoga、Sarjubhai A. Patel、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.018

  日期：2011.7

  Evidence was acquired prior to suggest that the vesicular glutamate transporter (VGLUT) but not other glutamate transporters were inhibited by structures containing a weakly basic a-amino group. To test this hypothesis, a series of analogs using a hydantoin (pK(a) similar to 9.1) isostere were synthesized and analyzed as inhibitors of VGLUT and the obligate cystine-glutamate transporter (system x(c)(-)). Of the hydantoin analogs tested, a thiophene-5-carboxaldehyde analog 2l and a bis-hydantoin 4b were relatively strong inhibitors of VGLUT reducing uptake to less than 6% of control at 5 mM but few inhibited system x(c)(-) greater than 50% of control. The benzene-2,4-disulfonic acid analog 2b and p-diaminobenzene analog 2e were also good hydantoin-based inhibitors of VGLUT reducing uptake by 11% and 23% of control, respectively, but neither analog was effective as a system x(c)(-) inhibitor. In sum, a hydantoin isostere adds the requisite chemical properties needed to produce selective inhibitors of VGLUT. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SPRUNG, W. -D.;KOBOW, M.;SCHULZ, ELISABETH, PHARMAZIE, 44,(1989) N, C. 540-542
  作者：SPRUNG, W. -D.、KOBOW, M.、SCHULZ, ELISABETH

  DOI：——

  日期：——
• US5436256A
  申请人：——

  公开号：US5436256A

  公开（公告）日：1995-07-25
• Identification of Carbonyl Compounds through Conversion into Hydantoins¹
  作者：Henry R. Henze、Robert J. Speer

  DOI：10.1021/ja01255a014

  日期：1942.3