BOC-3-氨基-4-氯苯甲酸 | 160450-12-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: BOC-3-氨基-4-氯苯甲酸
• 中文别名: Boc-3-氨基-4-氯苯甲酸
• 英文名称: 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-chlorobenzoic acid；4-chloro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 160450-12-4
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: ALVJRTBBSXWWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-3-氨基-4-氯苯甲酸 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 氟化铵 、 potassium phosphate 、 六氟合硅酸 、 calcium hydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 C₅₀H₇₇NO₄Si₂ 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 227.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-球孢酸 D、C 和 B 的全合成：统一合成策略的演变

  摘要：

  描述了导致 (-)-球孢酸 D、C 和 B 全合成的统一合成策略。关键的合成转化包括镍铬介导的环化、采用新型铜促进的烷基化的芳环官能化、钯催化的交叉偶联级联/吲哚环结构以及钯介导的区域和非对映选择性烯丙基取代/环化反应，后者构建环D。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04053
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₈ClNO₄ 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 BOC-3-氨基-4-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of α-Ketoamides as Cathepsin S Inhibitors with Potential Applications against Tumor Invasion and Angiogenesis

  摘要：

  A series of small molecules bearing an alpha-ketoamide warhead were synthesized and evaluated for their ability to inhibit cathepsin S, a key proteolytic enzyme upregulated in many cancers during tumor progression and metastasis. Most of the synthetic compounds were noncytotoxic, but several robustly inhibited cathepsin S (IC(50) < 10 nM) and potently suppressed cell migration, invasion, and capillary tube formation. These results highlight the potential of alpha-ketoamide therapy for preventing or delaying cancer spread.

  DOI：

  10.1021/jm100089e