BOC-D-4-溴苯丙氨酸甲酯 | 1213855-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-D-4-溴苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-3-(4-bromophenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: Boc-4-bromo-D-phenylalanine methyl ester；(R)-3-(4-bromo-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-3-(4-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1213855-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• 分子量: 358.232
• InChiKey: FDFQRJWLHKSHPZ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储于室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-4-溴苯丙氨酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ethyl (R,E)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种AHU377钙盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种AHU377钙盐的合成方法，将4‑溴‑D‑苯丙氨酸与氯化亚砜反应，所得的4‑溴‑D‑苯丙氨酸甲酯盐酸盐与BOC酸酐反应后，再与苯基溴化镁反应得到的 N‑叔丁基氧基羰基‑氨基‑4,4‑联苯‑R‑丙氨酸甲酯，其与硼氢化钠反应后，再与乙氧甲酰基亚乙基三苯基膦反应得 (4R)‑5‑[1,1'‑联苯]‑4‑基‑4‑[[叔丁氧羰基]氨基]‑2‑甲基‑2‑戊烯酸乙酯，再与氢氧化锂反应，加氢催化后与氯化亚砜反应得到(2R,4S)‑5‑([1,1‑联苯基)‑4‑氨基‑2‑甲基戊酸乙酯盐酸盐，再将其与氯化钙和丁二酸酐搅拌反应得到本产品。步骤相对简单，反应条件比较温和，纯度高，收率高。

  公开号：

  CN108299226A
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到BOC-D-4-溴苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种沙库巴曲中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体合成技术领域，尤其是一种沙库巴曲中间体的制备方法，其合成路线如下：具体包括以下步骤：1)将原料化合物III与三卤化磷发生反应，得到化合物II；2)将化合物II与苯肼在催化剂和添加剂的存在下进行反应，得到沙库巴曲中间体，即化合物I。本发明选用廉价的三卤化磷来替代价格昂贵又剧毒的三氟甲磺酸酐，同时采用价格较便宜的苯肼和催化剂氯化钯。该反应操作简单，成本较低，收率较高，更易于化合物I的工业化生产。

  公开号：

  CN112661671B

文献信息

• One-pot palladium-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from aryl bromides
  作者：Alyn T. Davies、John M. Curto、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c6sc03924c

  日期：——

  A mild, efficient synthesis of sulfonyl fluorides from aryl and heteroaryl bromides utilizing palladium catalysis is described. The process involves the initial palladium-catalyzed sulfonylation of aryl bromides using DABSO as an SO2 source, followed by in situ treatment of the resultant sulfinate with the electrophilic fluorine source NFSI. This sequence represents the first general method for the

  描述了利用钯催化从芳基和杂芳基溴化物温和有效地合成磺酰氟的方法。该方法涉及使用DABSO作为SO 2源进行钯催化的芳基溴的磺化反应，然后进行原位反应。用亲电子氟源NFSI处理所得的亚磺酸盐。该序列代表了芳基溴化物磺酰化的第一种通用方法，并为先前描述的磺酰氟合成提供了实用的一锅替代品，从而可以快速使用这些生物学上重要的分子。证明了优异的官能团耐受性，并且成功地在多种活性药物成分及其前体上实现了转化。还证明了肽衍生的磺酰氟的制备。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SACUBITRIL AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE SACUBITRIL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：MYLAN LABORATORIES LTD

  公开号：WO2016135751A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A process for the preparation of sacubitril and its intermediates is disclosed. By practicing the methods disclosed herein, a solid form of sacubitril may be generated. A crystalline form of sacubitril is also disclosed.

  揭示了一种制备沙库比特利及其中间体的方法。通过实施此处披露的方法，可以生成沙库比特利的固体形式。还披露了沙库比特利的结晶形式。
• Substituted aminobutyric derivatives as neprilysin inhibitors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08263629B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供公式I′的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及一种制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合物和制药组合物。
• Substituted Aminobutyric Derivatives as Neprilysin Inhibitors
  申请人：Coppola Gary Mark

  公开号：US20120252830A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式I'的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• SUBSTITUTED AMINOBUTYRIC DERIVATIVES AS NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：COPPOLA Gary Mark

  公开号：US20150174089A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式I'的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及制造本发明中化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。