(2S)-2-acetamido-4-bromopent-4-enoic acid | 151144-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-4-bromopent-4-enoic acid
• CAS: 151144-95-5
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₃
• 分子量: 236.065
• InChiKey: LVQOTXCUECEAKO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetamido-4-bromopent-4-enoic acid 在 磺酰氯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-4-methyleneglutamate
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2-bromoallyl)malonate 在 水 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-4-bromopent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q