methyl (2S)-4-methylidene-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate | 151145-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methylidene-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
• CAS: 151145-00-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: LUIMQDHGSZIPOV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methylidene-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)homoisoleucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在其效应结构域单独修饰的环孢菌素衍生物提高了对亲环蛋白A的结合亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00048a002
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-4-methylidene-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过在其效应结构域单独修饰的环孢菌素衍生物提高了对亲环蛋白A的结合亲和力。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00048a002

文献信息

• N-(Boc)-L-(2-Bromoallyl)-glycine: A versatile intermediate for the synthesis of optically active unnatural amino acids
  作者：M.Robert Leanna、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88065-q

  日期：1993.7

  synthesized from diethylacetamidomalonate and 2,3-dibromopropene in a one-pot procedure (75 % overall yield). The enantiomers were efficiently separated via a tandem biocatalytic kinetic hydrolytic resolution. 1 was elaborated to several other interesting unnatural amino acid.

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。