(2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoic acid | 151215-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoic acid
• CAS: 151215-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₅
• 分子量: 310.145
• InChiKey: VCXSILJGJGHDEN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoic acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-4-oxo-(S)-norvaline
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-2-氨基-4-溴戊烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(2S)-5-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-（Boc）-L-（2-溴烯丙基）-甘氨酸：用于合成旋光性非天然氨基酸的通用中间体

  摘要：

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88065-q

文献信息

• N-(Boc)-L-(2-Bromoallyl)-glycine: A versatile intermediate for the synthesis of optically active unnatural amino acids
  作者：M.Robert Leanna、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88065-q

  日期：1993.7

  synthesized from diethylacetamidomalonate and 2,3-dibromopropene in a one-pot procedure (75 % overall yield). The enantiomers were efficiently separated via a tandem biocatalytic kinetic hydrolytic resolution. 1 was elaborated to several other interesting unnatural amino acid.

  N-（Boc）-L-（2-溴代烯丙基）-甘氨酸（1）是通过一锅法由乙酰胺基丙二酸二乙酯和2,3-二溴丙烯合成的（总收率为75％）。通过串联生物催化动力学水解拆分有效地分离对映异构体。1被修饰为其他几种有趣的非天然氨基酸。