<2R-(2α,4aβ,5α)>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-<(methylsulfonyl)oxy>-α,α,4a,8-tetramethyl-2-naphthalenemethanol | 157192-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2R-(2α,4aβ,5α)>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-<(methylsulfonyl)oxy>-α,α,4a,8-tetramethyl-2-naphthalenemethanol
• CAS: 157192-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄S
• 分子量: 316.462
• InChiKey: LXGKZUOVVAQOPJ-XNRPHZJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R-(2α,4aβ,5α)>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-<(methylsulfonyl)oxy>-α,α,4a,8-tetramethyl-2-naphthalenemethanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium methylate 作用下， 生成 (+)-hedycaryol
  参考文献：
  名称：

  从天然（-）-愈创木酚开始合成（+）-hedycaryol

  摘要：

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85014-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-愈创醇 在 吡啶 、 咪唑 、 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢氟酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 <2R-(2α,4aβ,5α)>-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-5-<(methylsulfonyl)oxy>-α,α,4a,8-tetramethyl-2-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  从天然（-）-愈创木酚开始合成（+）-hedycaryol

  摘要：

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85014-6

文献信息

• The synthesis of (+)-hedycaryol, starting from natural (−)-guaiol
  作者：Adriaan J. Minnaard、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85014-6

  日期：1994.4

  Starting from the readily available (−)-guaiol the germacrane sesquiterpene (+)-hedycaryol can be synthesized in a 7 steps reaction sequence in an overall yield of 16%. Additionally, (+)-γ-eudesmol has been synthesized, also starting from (−)-guaiol.

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。