Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 | 37553-65-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-苯丙氨酸；叔丁氧羰基-N-甲基-苯丙氨酸
• 英文名称: Boc-N-Me-Phe-OH
• 英文别名: (2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 37553-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: AJGJINVEYVTDNH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  405.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  存储于室温下。

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-N-Me-Phe-OH
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Boc-N-methyl-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-N-methyl-L-phenylalanine
别名
: C15H21NO4
分子式
: 279.33 g/mol
分子量
成分 浓度
Boc-N-Me-Phe-OH
-
化学文摘编号(CAS No.) 37553-65-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Boc-N-Me-Phe-OH是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 以33%的产率得到环二(N-甲基苯丙氨酸)
  参考文献：
  名称：

  Diketopiperazines as a Tool for the Study of Transport across the Blood−Brain Barrier (BBB) and Their Potential Use as BBB-Shuttles

  摘要：

  Here we prepared and evaluated two libraries of mono-N-methylated and di-N-methylated diketopiperazines (DKPs) by parallel artificial membrane permeability assay and immobilized artificial membrane chromatography in order to obtain information on the features that govern the passage of peptidic molecules across the blood-brain barrier (BBB) by passive diffusion. On the basis of the results from these two libraries, we prepared and evaluated several DKP-baicalin and DKP-dopamine constructs. The DKPs or cyclic dipeptide scaffolds can be considered a novel family of brain delivery systems (BBB-shuttles) to transport to the brain drugs and other cargos that cannot cross the BBB unaided.

  DOI：

  10.1021/ja073522o
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 N-甲基吗啉 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 lithium bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of Boc- N -methyl- p -benzoyl-phenylalanine. preparation of a photoreactive antagonist of Substance P

  摘要：

  The asymmetric synthesis of (S)-Boc-N-methyl-p-benzoyl-phenylalanine was performed by alkylation of sultam Boc-sarcosinate. The levorotatory sultam led to (S)-Boc-N-methyl amino acids with high optical purity. This photoreactive amino acid was incorporated into the sequence of a Substance P peptide antagonist. Comparison of the affinity and antagonistic properties of Biotinyl-apa-[D-Pro(9), MePhe(pBz)(10), Trp(11)]SP for human tachykinin NK-1 receptor demonstrated that this photoreactive antagonist should be a suitable tool for photolabelling studies, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00219-4

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING SUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2-AMINOIMIDAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2018184019A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提供了具有治疗活性的2-(酰胺基)咪唑，包括对癌细胞具有选择性活性的化合物，并包括这些化合物的组合物。还提供了使用和制备2-(酰胺基)咪唑的方法。
• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• A short synthesis of aspergillamide B. The marine natural product from Aspergillus sp.
  作者：Lucrecia Rivas、Leticia Quintero、Jean-Louis Fourrey、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01602-7

  日期：2002.10

  A short route to the marine natural product aspergillamide B has been developed. The key step is the stereoselective formation of the trans indole–enamide pharmacophore by indole-assisted dehydration from the functionalized aminoalcohol intermediate. HPLC and 1H NMR analyses show that aspergillamide B is more stable in the cis rotamer form.

  已经开发出一种短途途径来生产海洋天然产物曲霉酰胺B。关键步骤是通过吲哚辅助从功能化氨基醇中间体中脱水来形成反式吲哚-烯酰胺药效团的立体选择性。HPLC和1 H NMR分析表明，曲霉酰胺B以顺式旋转异构体形式更稳定。
• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• Tertiary-butoxycarbonyl (Boc) – A strategic group for N-protection/deprotection in the synthesis of various natural/unnatural N-unprotected aminoacid cyanomethyl esters
  作者：Ananta Karmakar、Mushkin Basha、G.T. Venkatesh Babu、Murali Botlagunta、Noormohamed Abdul Malik、Richard Rampulla、Arvind Mathur、Arun Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.041

  日期：2018.11

  available 4M HCl in 1,4-dioxane solution (2–4 equiv); acetonitrile, 0 °C, 2–4 h was a suitable condition. This condition was generalized and successfully applied to a variety of alkyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, benzyl, azido, spiro amino acid cyanomethylesters irrespective of the nature of the amine (primary or secondary) and the distance between the amine and ester group to achieve final deprotected

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。