(S)-tert-butyl (1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate | 264128-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 264128-49-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: MYWHFQAFNHICGY-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到tert-butyl (S)-N-methyl-N-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用关键的一锅环化级联从氨基酸中官能化聚氢喹啉及其在 (±)-Δ7-Mesembrenone 合成中的应用

  摘要：

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03323
• 作为产物：
  描述：

  Boc-N-甲基-L-苯丙氨酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-tert-butyl (1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酰胺 Nav1.7 抑制剂的发现：IVIVC、MPO 方法和选择性曲线优化

  摘要：

  由于其强大的人类基因验证，电压门控钠通道 Na v 1.7 仍然是治疗各种疼痛的备受瞩目的靶点。虽然异构体选择性分子已经被发现并进入临床，但迄今为止，这一目标尚未以上市治疗疼痛的疗法的形式取得成果。过去十年的先导化合物优化工作主要集中在 Na v 1.5 的选择性上，因为它与心脏副作用以及对人类的临床前功效的转化有关。最近有报道称，Na v 1.6 的抑制会在临床前产生潜在的呼吸系统副作用，这一发现需要修改靶标选择性概况。在此，我们报告了一系列新型芳基磺酰胺 Na v 1.7 抑制剂的持续优化，以提供比 Na v 1.6 更高的选择性，同时通过使用新型多参数优化 (MPO) 范例保持啮齿动物口服生物利用度。我们还报告了从 Na v 1.7 电生理学协议到临床前功效模型的体外-体内相关性，以协助预测临床剂量。这些努力产生了诸如化合物19之类的抑制剂，其具有针对Na v 1.7的效力、对Na v

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00218

文献信息

• 3-[(2<i>R</i>)-Amino-2-phenylethyl]-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)- 6-methylpyrimidin-2,4-dione (NBI 42902) as a Potent and Orally Active Antagonist of the Human Gonadotropin-Releasing Hormone Receptor. Design, Synthesis, and in Vitro and in Vivo Characterization
  作者：Fabio C. Tucci、Yun-Fei Zhu、R. Scott Struthers、Zhiqiang Guo、Timothy D. Gross、Martin W. Rowbottom、Oscar Acevedo、Yinghong Gao、John Saunders、Qiu Xie、Greg J. Reinhart、Xin-Jun Liu、Nicholas Ling、Anne K. L. Bonneville、Takung Chen、Haig Bozigian、Chen

  DOI：10.1021/jm049218c

  日期：2005.2.1

  antagonists of the human gonadotropin-releasing hormone receptor. Uracils bearing a side chain derived from phenylglycinol at the 3-position were shown to be orally bioavailable in monkeys. 3-[(2R)-Amino-2-phenylethyl]-1-(2,6-difluorobenzyl)-5-(2-fluoro-3-methoxyphenyl)- 6-methylpyrimidin-2,4-dione (R-13b, NBI 42902) displayed subnanomolar binding affinity (K(i) = 0.56 nM) and was a potent functional antagonist

  在1、3和5位的一系列取代尿嘧啶的进一步结构-活性关系研究导致发现了人类促性腺激素释放激素受体的几种有效拮抗剂。已显示在3-位带有衍生自苯甘醇的侧链的尿嘧啶在猴子中具有口服生物利用度。3-[（2R）-氨基-2-苯基乙基] -1-（2,6-二氟苄基）-5-（2-氟-3-甲氧基苯基）-6-甲基嘧啶-2,4-二酮（R-13b， NBI 42902）显示了对人GnRH受体的亚纳摩尔结合亲和力（K（i）= 0.56 nM），是一种有效的功能拮抗剂（在Ca（2+）通量测定中，IC（50）= 3.0 nM）。它也以高亲和力（K（i）= 3.9 nM）与猴子GnRH受体结合。此外，R-13b在食蟹猕猴口服后具有良好的血浆暴露，其C（max）为737 ng / mL，AUC为2392 ng / mL。h以10 mg / kg的剂量服用。此外，对cast割的雄性食蟹猴口服R-13b会导致血清黄体生成激素水平显
• A practical protocol for chemoselective N-methylation of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02105-x

  日期：2000.2

  A practical method for the chemoselective N-methylation of vicinal amino alcohols is described.

  描述了一种用于邻位氨基醇的化学选择性N-甲基化的实用方法。
• [EN] N1-PHENYLPROPANE-1,2-DIAMINE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N1-PHÉNYLPROPANE-1,2-DIAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017165204A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Disclosed are compounds of Formula A-1, or a salt thereof: Formula A-1, where J, K, Q and R1 are as defined herein, which compounds have properties for inhibiting sodium ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A-l or their salts, and methods of treating pain (e.g. chronic pain), or cough or itch disorders using the same.

  公开了化合物A-1的结构，或其盐：化合物A-1的结构如下，其中J、K、Q和R1的定义如本文所述，这些化合物具有抑制外周和交感神经元中发现的钠离子通道的特性。还描述了包含化合物A-1或其盐的药物配方，并使用这些化合物治疗疼痛（例如慢性疼痛）、咳嗽或瘙痒症状的方法。
• COMPOUNDS FOR USE IN IMAGING, DIAGNOSING AND/OR TREATMENT OF DISEASES OF THE CENTRAL NERVOUS SYSTEM OR OF TUMORS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20100233086A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18 F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适用于标记或已经通过18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物，组合物或试剂盒用于正电子发射断层摄影（PET）的诊断成像的用途。
• Compounds for use in imaging, diagnosing and/or treatment of diseases of the central nervous system or of tumors
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP2053033A1

  公开（公告）日：2009-04-29

  This invention relates to novel compounds suitable for labelling or already labelled by 18F, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by positron emission tomography (PET).

  本发明涉及适合标记或已经标记 18F 的新型化合物、制备此类化合物的方法、包含此类化合物的组合物、包含此类化合物或组合物的试剂盒以及此类化合物、组合物或试剂盒在正电子发射断层扫描（PET）诊断成像中的用途。