Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸 | 118492-87-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸
• 中文别名: (2R-CIS)-3-羟基-1,2-吡咯烷二羧酸1-叔丁酯
• 英文名称: (3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-D-proline
• 英文别名: Boc-cis-3-hydroxy-D-proline；(2R,3S)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 118492-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: JLDHXHPQMBNKMC-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸 在 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND, ITS PREPARATION METHOD, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，可用于预防或治疗由PRS（脯氨酰-tRNA合成酶）活性异常引起的疾病，或其药用可接受的盐，以及制备该化合物的方法和包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2018147626A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母减少β-氧吡咯烷羧酸盐的合成：（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（–）-（1 S，5 S）-Geissman-Waiss内酯的合成吡咯嗪核生物碱

  摘要：

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。

  DOI：

  10.1039/p19930001313

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TNAP INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE TNAP
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2018119444A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having excellent tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitory activity. The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有优异的组织非特异性碱性磷酸酶抑制活性的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明提供一种由式(I)表示的化合物或其药理学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1, 2-A]PYRIDINE-3- CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS CFMS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CFMS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011079076A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and pain.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所述，是cFMS的抑制剂，并且在治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛方面是有用的。
• Total Synthesis of Cyclothialidine
  作者：Erwin Götschi、Christian-Johannes Jenny、Peter Reindl、Fabienne Ricklin

  DOI：10.1002/hlca.19960790816

  日期：1996.12.11

  ester derivative 25 thereof and its subsequent coupling with Boc-Ser-Cys-OMe (11); cyclization of the ω-hydroxy acid 2929 to the 12-membered lactone 30 using preferably Mitsunobu conditions; completion of the peptidic side chains of 1 using Boc strategy (Scheme 4). Optically pure cis-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-L-proline ((–)-14) was obtained by resolution of the racemate via an efficient reaction

  描述了从硫链霉菌分离出的一种新的DNA促旋酶抑制剂cyclothialidine（1）的总合成。通过制备内酯13（方案2）来测试合成的概念，该内酯13包含特征性双环核心实体1。合成1的关键特征是：通过两个连续的曼尼希氨基甲基化/氢化序列，由3,5-二羟基苯甲酸（19）制备3,5-二羟基-2,6-二甲基苯甲酸（23）；酯衍生物的苄基N-溴琥珀酰亚胺溴化25其及其随后与Boc-Ser-Cys-OMe的偶联（11）；使用优选的Mitsunobu条件将ω-羟基酸29 29环化为12元内酯30；的肽侧链的完成1使用Boc策略（路线4）。通过外消旋物通过含有脂肪酶催化的对映体特异性乙酸酯水解的有效反应序列拆分，得到旋光纯的顺式-N-（叔丁氧基羰基）-3-羟基-L-脯氨酸（（-）- 14）（方案3） 。自然结构1通过与合成材料比较确认。描述的合成路线还提供方便的类似物1，例如经由中间30。
• Expedient syntheses of (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline and (–)-(1S,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman–Waiss lactone): formal enantioselective syntheses of (–)-retronecine and related pyrrolizidine alkaloids
  作者：Jeremy Cooper、Peter T. Gallagher、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39880000509

  日期：——

  (6)(diastereoisomeric excess > 99%cis; enantiomeric excess, e.e., 80%); subsequent hydrolysis and crystallisation gives (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline (7)(93% e.e.) which has been homologated to the bicyclic lactones (10) and (11), precursors of (–)-retronecine, (+)-platynecine, (–)-croalbinecine and related pyrrolizidines.

  酵母还原酮脯氨酸（5）得到羟基脯氨酸衍生物（6）（非对映异构体过量＞ 99％顺式；对映异构体过量，ee，80％）；和（对映体过量，ee，80％）。随后水解和结晶，得到（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸（7）（93％ee），已与（-）的前体双环内酯（10）和（11）同源。 ）-维甲酸，（+）-铂亚胺，（-）-croalbinecine和相关的吡咯嗪核苷。
• Antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds
  申请人：Zhou Yuefen

  公开号：US20070197533A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to antibacterial 3,5-diaminopiperidine-substituted aromatic and heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions thereof. This invention also relates to a method of using such compounds in the treatment of bacterial infections in mammals, especially humans.

  本发明涉及抗菌性3,5-二氨基哌啶取代的芳香和杂环化合物及其制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物治疗哺乳动物（尤其是人类）细菌感染的方法。