(2Z,10E)-2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-dodeca-2,10-dienal | 241819-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,10E)-2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-dodeca-2,10-dienal
• 英文别名: (2Z,10E)-2-[5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]dodeca-2,10-dienal
• CAS: 241819-06-7
• 化学式: C₂₇H₅₀O₄Si
• 分子量: 466.777
• InChiKey: CDSWKUUJNQTZRO-VYLPMRLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,10E)-2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-dodeca-2,10-dienal 在 [2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl]OAlCl2 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (1'R,8'S,9'S,10'R)-9'-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-10'-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-8'-[(E)-oct-6-enyl]spiro[1,3-dioxane-5,5'-bicyclo[4.3.1]dec-6-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.67h， 生成 (2Z,10E)-2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-dodeca-2,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1
• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 1. Racemic and Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1] Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、J. Jung、W. H. Yoon、K. C. Fong、H.-S. Choi、Y. He、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja012010l

  日期：2002.3.1

  A brief introduction into the chemistry of the CP-molecules is followed by first-generation synthetic sequences toward key building blocks for their total synthesis. Processes for both racemic and enantiomerically enriched bicyclo[4.3.1] ketone 6 or its equivalent are described, and the absolute stereochemistries of the optically enriched intermediates are determined. The efficient route developed

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。