(E,7S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[5-[(1Z,3E,10E)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-1,3,10-trien-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oct-4-en-3-one | 412942-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,7S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[5-[(1Z,3E,10E)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-1,3,10-trien-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oct-4-en-3-one
• CAS: 412942-54-2
• 化学式: C₄₆H₇₈O₇Si₂
• 分子量: 799.292
• InChiKey: LLUGDRUFIFKMML-GMQZMZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[5-[(1Z,3E,10E)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-1,3,10-trien-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oct-4-en-3-one 在 咪唑 、 [2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl]OAlCl2 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S)-2-methoxy-3-((7S,8S,10S)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-2',2'-dimethyl-8-((E)-oct-6-en-1-yl)-5-oxospiro[bicyclo[4.3.1]decane-2,5'-[1,3]dioxan]-1(9)-en-7-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-ynoxy]-dimethylsilane 在 Schwartz's reagent 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E,7S)-7,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[5-[(1Z,3E,10E)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dodeca-1,3,10-trien-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]oct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• The Absolute Configuration and Asymmetric Total Synthesis of the CP Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A)
  作者：K. C. Nicolaou、Jae-Kyu Jung、Won Hyung Yoon、Yun He、Yong-Li Zhong、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000515)39:10<1829::aid-anie1829>3.0.co;2-6

  日期：2000.5.15
• Total Synthesis of the CP-Molecules (CP-263,114 and CP-225,917, Phomoidrides B and A). 1. Racemic and Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1] Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、J. Jung、W. H. Yoon、K. C. Fong、H.-S. Choi、Y. He、Y.-L. Zhong、P. S. Baran

  DOI：10.1021/ja012010l

  日期：2002.3.1

  A brief introduction into the chemistry of the CP-molecules is followed by first-generation synthetic sequences toward key building blocks for their total synthesis. Processes for both racemic and enantiomerically enriched bicyclo[4.3.1] ketone 6 or its equivalent are described, and the absolute stereochemistries of the optically enriched intermediates are determined. The efficient route developed

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。