1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 | 78878-05-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷
• 中文别名: 叔丁基-(3-碘丙氧基)二甲基硅烷；(叔丁基-(3-碘丙氧基)二甲基硅烷)
• 英文名称: 1-iodo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propane
• 英文别名: tert-butyl(3-iodopropoxy)dimethylsilane；Tert-butyl-(3-iodopropoxy)-dimethylsilane
• CAS: 78878-05-4
• 化学式: C₉H₂₁IOSi
• 分子量: 300.255
• InChiKey: KTJOZDBANQOLHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，置于惰性气体中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl (3E)-2-[(4-tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-3,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  镍促进或催化环化 1,3-二烯与束缚羰基的进一步研究

  摘要：

  使用通过在 PPh3 存在下用 DIBAL-H 还原 Ni(acac)2 生成的催化剂，开发了镍促进的 1,3-二烯与束缚羰基的分子内环化。发现向反应混合物中加入 1,3-CHD 会影响环化产物侧链上烯烃的区域化学。这种环化的反应过程可以通过两种可能的机制来解释。在一种机制中，镍氢化物配合物起关键作用，环化通过 π-烯丙基镍中间体进行。在另一种机制中，零价镍配合物是活性物质，环化通过镍环中间体进行。这些机制上的考虑导致发现了 1,3-二烯和束缚醛的两种镍 (0) 催化的环化反应，

  DOI：

  10.1021/ja991241d
• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基二甲基硅基)-3-氯丙烷 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  构象受限的法呢基转移酶的5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过胺和亚胺的缩合反应生成的亚胺离子的分子内环化反应完成了8-氨基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶环系统的合成。取代的γ-（1-咪唑基）丁醛。该反应用于产生构象受限的法尼基转移酶抑制剂类似物，其表现出改善的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1021/ol0002424
• 作为试剂：
  描述：

  (S,Z)-2-fluoro-N-methoxy-4-((methoxymethoxy)methyl)-N,5-dimethylhex-2-enamide 、 叔丁基锂 在 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (S,Z)-4-fluoro-6-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,7-trimethyloct-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺-烯烃肽模拟物催化剂类似物的基于天冬氨酸的环氧化催化剂的功能分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802223

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

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• Cyclization Reactions of Anode-Generated Amidyl Radicals
  作者：Hai-Chao Xu、John M. Campbell、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/jo402623r

  日期：2014.1.3

  Amidyl radicals have been generated from amides under mild conditions electro-oxidatively. Their reactivity toward electron-rich double bonds to form five- and six-membered rings has been demonstrated experimentally and explored with density functional theory (DFT) calculations (UB3LYP/6-31G(d,p)).

  在温和的条件下，酰胺会从酰胺中产生酰胺基自由基。它们对富电子双键形成五元和六元环的反应性已通过实验证明，并通过密度泛函理论（DFT）计算（UB3LYP / 6-31G（d，p））进行了探索。
• [EN] SORDARIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY PATHOGENIC MICROORGANISMS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SORDARINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES CAUSÉES PAR DES MICRO-ORGANISMES PATHOGÈNES
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2009131246A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a new sordarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases in a human being or an animal.

  这项发明涉及一种新的索达林衍生物或其药用可接受的盐，该衍生物具有抗菌活性（特别是抗真菌活性），其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及用于预防或治疗人类或动物传染性疾病的方法。
• Intramolecular Anodic Olefin Coupling Reactions and the Synthesis of Cyclic Amines
  作者：Hai-Chao Xu、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja910586v

  日期：2010.3.3

  Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product is the use of the more basic reaction conditions. However, a number of factors including the nature of both the solvent and the electrolyte

  已经研究了使用甲苯磺胺捕获基团的阳极烯烃偶联反应。使用极性较小的自由基阳离子和碱性更强的反应条件有利于环化。获得良好的环状产物收率的最重要因素是使用更碱性的反应条件。然而，包括所用溶剂和电解质的性质在内的许多因素会影响环化的产率。环化允许快速合成取代的脯氨酸和哌啶酸类型的衍生物。
• Nickel-Catalyzed Formal Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides with Isocyanides
  作者：Wenyi Huang、Yun Wang、Yangyang Weng、Mohini Shrestha、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01022

  日期：2020.4.17

  iodides with isocyanides to afford alkyl amide, which proceeds via the selective monomigratory insertion of isocyanides with alkyl iodides, subsequent β-hydride elimination, and hydrolysis process. The reaction features wide functional group tolerance under mild conditions. Additionally, the selective, one-pot hydrolysis of reaction mixture under acid conditions allows for expedient synthesis of the corresponding

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