{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetaldehyde | 241819-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[5-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]acetaldehyde
• CAS: 241819-05-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: HTRNWLHBFZYCAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2Z,10E)-2-{5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-dodeca-2,10-dienal
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 {5-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl}-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CP-分子的全合成（CP-263,114 和 CP-225,917，Phomoidrides B 和 A）。1. 双环[4.3.1]关键构件的外消旋和不对称合成

  摘要：

  简要介绍 CP 分子的化学，然后是第一代合成序列，以了解其全合成的关键构建模块。描述了外消旋和对映体富集的双环 [4.3.1] 酮 6 或其等效物的过程，并确定了光学富集的中间体的绝对立体化学。开发到外消旋 6 的有效途径和关键构件的两种对映异构体的容易获得，为 CP 分子的全合成和绝对立体化学的测定提供了机会。

  DOI：

  10.1021/ja012010l

文献信息

• Total Synthesis of the CP Molecules CP-263,114 and CP-225,917— Part 1: Synthesis of Key Intermediates and Intelligence Gathering
  作者：K. C. Nicolaou、Phil S. Baran、Yong-Li Zhong、Ha-Soon Choi、Won Hyung Yoon、Yun He、Kin Chiu Fong

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1669::aid-anie1669>3.0.co;2-d

  日期：1999.6.1