D-木酮糖 | 551-84-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-木酮糖
• 英文名称: xylulose
• 英文别名: D-xylulose；D-threo-2-pentulose；(3S,4R)-1,3,4,5-tetrahydroxy-pentan-2-one；(3S,4R)-1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one
• CAS: 551-84-8
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水
• 碰撞截面：
  141.76 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性 D-xylulose 是阿拉伯糖醇的前体。靶点：人类内源性代谢物

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-核酮糖	D-ribulose	488-84-6	C5H10O5	150.131
  ——	D-threo-pentos-2-ulose	26188-06-7	C5H8O5	148.116
  D-木糖	D-xylose	58-86-6	C5H10O5	150.131
  D-来苏糖	D-lyxose	1114-34-7	C5H10O5	150.131
  阿拉伯糖	D-Arabinose	147-81-9	C5H10O5	150.131
  葡萄糖	D-glucose	50-99-7	C6H12O6	180.158

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	D-xylo-[3]hexulose	85506-53-2	C6H12O6	180.158
  D-木糖	D-xylose	58-86-6	C5H10O5	150.131
  阿拉伯糖	D-Arabinose	147-81-9	C5H10O5	150.131
  D-核糖	D-ribose	50-69-1	C5H10O5	150.131
  D-来苏糖	D-lyxose	1114-34-7	C5H10O5	150.131
  葡萄糖	D-glucose	50-99-7	C6H12O6	180.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-木酮糖 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Sawden, J; Turner, N J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 90 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 recombinant Thermosediminibacter oceani DSM 16646 D-lyxose isomerase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-木酮糖
  参考文献：
  名称：

  来自海洋嗜热微杆菌的热稳定 d-来苏糖异构酶将 d-果糖高效生物转化为 d-甘露糖

  摘要：

  摘要 d-甘露糖具有益生元作用和潜在的医学应用。此外，它还可以作为底物生产甘露醇，一种广泛用于食品工业的功能性多元醇。由于这一结果，它引起了许多研究人员的关注。在这项工作中，一种热稳定的 d-甘露糖产生 d-来苏糖异构酶 (D-LI) 来自超嗜热菌，Thermosediminibacteroceani。Mn 2+ 可显着激活重组D-LI。在 pH 6.5 和 65 °C 下，它在 1 mM Mn 2+ 存在下表现出最大活性，并被确定在 80 °C 下具有高度的热稳定性。在 70、75、80 和 85 °C 下计算的半衰期分别为 5.64、2.82、0.77 和 0.2 小时。该酶以d-来苏糖为底物表现出最佳活性，并能有效催化d-果糖和d-甘露糖之间的异构化。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2016.08.023
• 作为试剂：
  描述：

  、 D-木糖 、 、 D-木酮糖 、 D-来苏糖 、 葡萄糖 、 果糖 在 D-木酮糖 、 D-来苏糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Xylulose lyxose
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of beta zeolites

  摘要：

  本发明提供了一种快速合成杂原子含量的沸石的方法，包括Sn-Beta，Si-Beta，Ti-Beta，Zr-Beta和Fe-Beta。合成杂原子沸石的方法包括使用完整结晶的沸石晶体作为种子，并在种子干胶转化法中使用无氟，腐蚀性介质。本发明的方法制备的Beta沸石催化剂可催化异构化和脱水反应。

  公开号：

  US09108190B1

文献信息

• A Mutant D-Fructose-6-Phosphate Aldolase (Ala129Ser) with Improved Affinity towards Dihydroxyacetone for the Synthesis of Polyhydroxylated Compounds
  作者：José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Mariana Gutiérrez、Xavier Garrabou、Martine Sancelme、Melanie Schürmann、Tomoyuki Inoue、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Thierry Gefflaut、Laurence Hecquet、Jesús Joglar、Pere Clapés、Georg A. Sprenger、Marielle Lemaire

  DOI：10.1002/adsc.200900772

  日期：——

  is particularly useful in carboligation multi‐step cascade synthesis of polyhydroxylated complex compounds. Production of the mutant protein was also improved for its convenient use in synthesis. Several carbohydrates and nitrocyclitols were efficiently prepared, demonstrating the versatile potential of FSA A129S as biocatalyst in organic synthesis.

  研究了大肠杆菌D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的突变体FSA A129S，其对醛醇加成反应中供体底物二羟基丙酮（DHA）的催化效率得到了提高，可用于合成应用。FSA A129S的DHA的k cat / K M值比FSA野生型（FSA wt）高出17倍。另一方面，对于羟丙酮作为供体底物，发现FSA A129S的效率比FSA wt低3.5倍。此外，FSA A129S还接受了乙醇醛（GA）作为供体底物，其亲和力比FSA wt低3.3倍。两种FSA wt的差异选择性FSA A129S和GA的FSA A129S使它们成为互补的生物催化剂，可以控制供体和受体的作用，这在多羟基化复合化合物的碳多步级联碳多步合成中特别有用。突变蛋白的生产也得到了改进，因为它可方便地用于合成。有效地制备了几种碳水化合物和硝基环糖醇，证明了FSA A129S作为有机合成中的生物催化剂具有多种用途。
• Thermostable Transketolase from<i>Geobacillus stearothermophilus:</i>Characterization and Catalytic Properties
  作者：Juliane Abdoul-Zabar、Isabelle Sorel、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Titu Devamani、Dong Yi、Véronique de Berardinis、Dominique Louis、Philippe Marlière、Wolf-Dieter Fessner、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/adsc.201200590

  日期：2013.1.14

  Here we have characterized the first transketolase (TK) from a thermophilic microorganism, Geobacillus stearothermophilus, which was expressed from a synthetic gene in Escherichia coli. The G. stearothermophilus TK (mTKgst) retained 100% activity for one week at 50 °C and for 3 days at 65 °C, and has an optimum temperature range around 60–70 °C, which will be useful for preparative applications and

  在这里，我们表征了嗜热微生物嗜热脂肪地芽孢杆菌的第一个转酮酶（TK），该酶是由大肠杆菌中的合成基因表达的。在G.嗜热脂肪TK（MTK GST）保持100％活性一周，在50℃，并在65℃下3天，并且具有最佳温度范围约60-70℃，这将是制备应用和有用用于未来的生物催化剂开发。mTK gst的热稳定性使我们能够通过在65°C的温度下对粗细胞提取物进行热激处理45分钟，轻松地进行一步纯化，从而从1 L培养物中直接产生132 mg的纯mTK gst。mTK的反应速率GST与乙醇醛高出14倍，在70℃比在20℃下，和高4倍，在50℃时相比，大肠杆菌相同的条件下TK。当在50°C下用其他醛作为受体进行测试时，mTK gst活性比在20°C下获得的mTK gst活性高约3倍。这项新的传统知识在生物催化中的应用是以羟基丙酮酸为供体，三种醛为受体，分别是乙醇醛，D-甘油醛和丁醛，其中相应的产物L-赤藓糖1，D-木酮糖2和1
• Hemicellulose-derived chemicals: one-step production of furfuryl alcohol from xylose
  作者：Rafael F. Perez、Marco A. Fraga

  DOI：10.1039/c4gc00398e

  日期：——

  One-pot production of furfuryl alcohol via xylose dehydration followed by furfural hydrogenation was investigated over a dual catalyst system composed of Pt/SiO2 and sulfated ZrO2 as metal and acid catalysts, respectively. All samples were characterized by XRD, XRF, N2 physisorption, TG-MS and FTIR regarding their most fundamental properties for the studied process. A systematic study is reported on the effects of the reaction temperature, the composition of the binary solvent and the molar ratio between acid and metal sites in the catalyst system. The results revealed the feasibility of the one-step process for furfuryl alcohol synthesis and showed that the occurrence of both acid and metal sites is compulsory in order to promote the dehydration of xylose to furfural and its further hydrogenation to furfuryl alcohol. Selectivity towards furfuryl alcohol was found to be strongly dependent on the solvent, which can inhibit its polymerization to some extent.

  通过木糖脱水再经糠醛加氢的一锅法合成糠醇，采用由Pt/SiO2和硫酸锆组成的金属和酸性双催化剂体系。所有样品均通过XRD、XRF、N2物理吸附、TG-MS和FTIR对其基本性质进行了表征，以供研究过程参考。本文系统研究了反应温度、二元溶剂组成以及催化剂体系中酸位点和金属位点的摩尔比对反应的影响。结果表明，一步法合成糠醇是可行的，并且需要酸位点和金属位点的共同作用，以促进木糖脱水生成糠醛，并进一步加氢生成糠醇。对糠醇的选择性强烈依赖于溶剂，溶剂在一定程度上可以抑制其聚合。
• Tuning Ca–Al-based catalysts’ composition to isomerize or epimerize glucose and other sugars
  作者：Maria Ventura、Juan A. Cecilia、Enrique Rodríguez-Castellón、Marcelo E. Domine

  DOI：10.1039/c9gc02823d

  日期：——

  achieve good productivity in the transformations of cellulose derived from biomass feedstocks is the isomerization of glucose to fructose, the latest being the platform molecule for obtaining other important derivatives. In this work, Ca–Al containing catalysts based on hydrotalcite-type derived materials were used to perform the selective isomerization of glucose to fructose, and the selective epimerization

  在源自生物质原料的纤维素转化中实现良好生产率的关键反应之一是葡萄糖异构化为果糖，最新的反应是获得其他重要衍生物的平台分子。在这项工作中，基于水滑石型衍生材料的含Ca-Al的催化剂用于在温和的反应条件下，以水为溶剂，将葡萄糖选择性异构化为果糖，以及将葡萄糖选择性差向异构化为甘露糖。与目前基于葡萄糖转化的工业过程相比，该催化剂表现出高活性（转化率= 51–87％）和优异的果糖选择性（63–88％）。生物催化。还可以通过调节催化剂碱性位点的量及其组成来调节对果糖或甘露糖的选择性。Ca-Al基催化剂中存在的碱性和酸性位点的组合在反应中起着关键作用，这一事实将在本文中与其他重要的操作参数一起进行讨论。测试了催化剂的稳定性和可回收性，连续运行5次后仅检测到很小的活性损失。还讨论了催化剂的合成及其表征，因为它们是此类水滑石类型材料中如此高的Ca含量的文献中发现的少数情况之一。已计算出一些绿色指标，例如E因子，以评估我们的系统是否环保。
• Facile Enzymatic Synthesis of Ketoses
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Mohui Wei、Jeffrey Meisner、Yunpeng Liu、Kristina Garner、Lanlan Zang、Xuan Wang、Xu Li、Junqiang Fang、Houcheng Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/anie.201505714

  日期：2015.10.19

  Studies of rare ketoses have been hampered by a lack of efficient preparation methods. A convenient, efficient, and cost‐effective platform for the facile synthesis of ketoses is described. This method enables the preparation of difficult‐to‐access ketopentoses and ketohexoses from common and inexpensive starting materials with high yield and purity and without the need for a tedious isomer separation

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。