D-arabitol | 87-99-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-arabitol
• 英文别名: arabinitol；xylitol；(4R)-pentane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 87-99-0；488-81-3；488-82-4；2152-56-9；6018-27-5；6917-36-8；7643-75-6；16277-71-7；84709-28-4；84709-42-2
• 化学式: C₅H₁₂O₅
• 分子量: 152.147
• InChiKey: HEBKCHPVOIAQTA-JYMNUSQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C(lit.)
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.1 g/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2905491000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ZF0800000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

木糖醇概述

木糖醇是一种五碳糖醇，广泛存在于水果、蔬菜及其他各类食物中。它的甜度相当于蔗糖。在体内，木糖醇是由6-磷酸葡萄糖经糖醛酸途径代谢的中间产物，由L-木酮糖加氢还原而成。其主要代谢途径是在脱氢酶的作用下，氧化成木酮糖，在ATP参与下转变成5-磷酸D-木酮糖而进入磷酸戊糖旁路进行代谢。少量会转变成果糖、葡萄糖或乳酸及三羧酸循环的中间产物。

木糖醇还具有以下特点：无毒，人体可以有效利用；代谢不依赖胰岛素；有抗生酮作用。目前已被广泛用于食品添加剂和糖尿病患者的甜味剂。但大量摄入时可能会引起渗透性腹泻和水平衡失调。每日建议摄入量应低于50～70克。

工业上通常采用水解木质半纤维素或还原木酮糖来生产木糖醇。

性状

木糖醇为白色结晶或结晶性粉末，味道与蔗糖相当。极易溶于水（约160g/100mL），微溶于乙醇和甲醇。熔点92～96℃，沸点216℃，热值为16.72kJ/g（与蔗糖相同）。溶于水时吸热，在口中会产生清凉感；10%的水溶液pH 5.0～7.0。

鉴别方法

溶解5g木糖醇到10mL等体积的盐酸和甲醛溶液中，50℃下反应2h。加入乙醇25mL后收集产生的结晶，加热使结晶溶解于10mL水中，再加乙醇50mL并用过滤法收集分离出的结晶，在105℃下干燥2h，结晶熔点应在195～201℃之间。

药性与应用

木糖醇可代替葡萄糖、果糖作为机体能源，并参与体内合成核酸和解毒过程。不需要胰岛素的帮助，可以直接被细胞摄取、利用而不引起血糖或尿糖升高。还有抑制酮体生成的作用，减少血浆脂肪酸的生成。

口服吸收量个体差异大，可能与肠道细菌、内容物及遗传因素有关。木糖醇在体内几乎全部代谢，极少以原形从尿中排出。适用于体内胰岛素不足时补充热量和体液，改善糖代谢，降低血糖水平。可用于糖尿病患者以及低血糖病人。

注意与禁忌

少数人用药后会出现头晕、恶心、呕吐、腹泻、乏力及右上腹痛，减量或停药后症状缓解。个别人可产生利尿作用，并出现少尿和氮质血症。胰岛素诱发低血糖病人禁用；有肝肾功能障碍者慎用。

滴速应限制在0.3g/(kg·h) 以下，浓度过高、滴速过快可引起代谢性酸中毒，损伤肾脏及脑功能。不可与维生素B6、红霉素庚酸盐合用，以免产生光分解。使用时应新鲜配制，并单独使用。

化学性质

木糖醇外形似白糖略带甜味的斜方晶体（稳定型）或单斜晶体（亚稳型），易溶于水，溶于乙醇及吡啶类溶剂。

用途

主要用于食品作为甜味剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-arabitol 生成 1,2-O-isopropylidene-β-D-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  Collins, Peter M.; Farnia, Farnoosh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 575 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-木酮糖 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 生成 D-arabitol
  参考文献：
  名称：

  Sawden, J; Turner, N J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 90 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Collins, Peter M.; Farnia, Farnoosh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 575 - 582
  作者：Collins, Peter M.、Farnia, Farnoosh

  DOI：——

  日期：——
• Sawden, J; Turner, N J, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 1, p. 90 - 93
  作者：Sawden, J、Turner, N J

  DOI：——

  日期：——