D-核酮糖 | 488-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-核酮糖
• 英文名称: D-ribulose
• 英文别名: D-erythro-2-pentulose；ribulose；D-erythro-pent-2-ulose；D-erythro-[2]pentulose；D-ribulose；D-erythro-1,3,4,5-Tetrahydroxy-pentan-2-on；(3R,4R)-1,3,4,5-tetrahydroxypentan-2-one
• CAS: 488-84-6；5556-48-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• mdl: MFCD18070910
• 分子量: 150.131
• InChiKey: ZAQJHHRNXZUBTE-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-核酮糖 在 D-ketopentoseoxidoreductase 作用下， 生成 Adonitol
  参考文献：
  名称：

  Production of xylitol from glucose by a recombinant strain

  摘要：

  公开号：

  EP2957640B1
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 生成 D-核酮糖
  参考文献：
  名称：

  NORDLIE; FROMM, Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 2523 - 2531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Enzymatic Synthesis of Ketoses
  作者：Liuqing Wen、Kenneth Huang、Mohui Wei、Jeffrey Meisner、Yunpeng Liu、Kristina Garner、Lanlan Zang、Xuan Wang、Xu Li、Junqiang Fang、Houcheng Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/anie.201505714

  日期：2015.10.19

  Studies of rare ketoses have been hampered by a lack of efficient preparation methods. A convenient, efficient, and cost‐effective platform for the facile synthesis of ketoses is described. This method enables the preparation of difficult‐to‐access ketopentoses and ketohexoses from common and inexpensive starting materials with high yield and purity and without the need for a tedious isomer separation

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。
• Prebiotic carbohydrate synthesis: zinc–proline catalyzes direct aqueous aldol reactions of α-hydroxy aldehydes and ketones
  作者：Jacob Kofoed、Jean-Louis Reymond、Tamis Darbre

  DOI：10.1039/b501512j

  日期：——

  Zn–proline catalyzed aldolisation of glycoladehyde gave mainly tetroses whereas in the cross-aldolisation of glycoladehyde and rac-glyceraldehyde, pentoses accounted for 60% of the sugars formed with 20% of ribose.

  邻–脯氨酸催化的乙二醛醛醇反应主要生成四碳糖，而在乙二醛与外消旋甘油醛的交叉醛醇反应中，形成的糖类中有60%为五碳糖，其中20%为核糖。
• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Ketose 3-epimerase, its preparation and uses
  申请人：Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo

  公开号：US08008058B2

  公开（公告）日：2011-08-30

  An object of the present invention is to provide a novel ketose 3-epimerase, a process for producing the same, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, and a process for producing a ketose by using the enzyme. The present invention solves the above objects by providing a ketose 3-epimerase which is obtainable from a microorganism of the genus Rhizobium, a process for producing the same, a DNA encoding the enzyme, a recombinant DNA and transformant comprising the DNA, and a process for converting D- or L-ketohexose into corresponding D- or L-ketohexose by epimerizing the hydroxyl group at the C-3 position of the D- or L-ketohexose; and D- or L-ketopentose into corresponding D- or L-ketopentose by epimerizing the hydroxyl group at the C-3 position of the D- or L-ketopentose; by using the enzyme.

  本发明的目的是提供一种新型的酮糖3-表异构酶，一种生产该酶的方法，一种编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，以及使用该酶生产酮糖的方法。本发明通过提供从根瘤菌属微生物中获得的酮糖3-表异构酶，一种生产该酶的方法，一种编码该酶的DNA，包含该DNA的重组DNA和转化体，以及通过使用该酶将D-或L-酮己糖的C-3位的羟基表异构化为相应的D-或L-酮己糖；以及将D-或L-酮戊糖的C-3位的羟基表异构化为相应的D-或L-酮戊糖的方法，来实现上述目的。
• Characterization of a novel d-arabinose isomerase from Thermanaeromonas toyohensis and its application for the production of d-ribulose and l-fuculose
  作者：Muhammad Waheed Iqbal、Tahreem Riaz、Hinawi A.M. Hassanin、Dawei Ni、Imran Mahmood Khan、Abdur Rehman、Shahid Mahmood、Muhammad Adnan、Wanmeng Mu

  DOI：10.1016/j.enzmictec.2019.109427

  日期：2019.12

  Furthermore, the isomerization of d-arabinose and l-fucose byDd-arabinose and l-fucose by d-arabinose isomerase from bacterial sources for the production of d-ribulose and l-fuculose have not yet become industrial due to the shortage of biocatalysts, resulting in poor yield and high cost of production. In this study, a thermostable d-ribulose- and l-fuculose producing d-arabinose isomerase from the bacterium

  d-核酮糖和 l-岩藻糖是具有潜在价值的稀有糖，可用于农业和医药行业的抗癌和抗病毒药物。这些稀有糖通常通过化学方法生产，通常价格昂贵、复杂且不能满足日益增长的需求。此外，由于生物催化剂的短缺，用于生产 d-核酮糖和 l-岩藻糖的细菌来源的 D-阿拉伯糖和 l-岩藻糖通过 D-阿拉伯糖异构化和 l-岩藻糖的 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖异构化尚未实现工业化，导致产量低，生产成本高。在这项研究中，对来自丰水产热单胞菌的热稳定 d-核酮糖和 l-岩藻糖生产 d-阿拉伯糖异构酶进行了表征。来自 T 的重组 d-阿拉伯糖异构酶。toyohensis (Thto-DaIase) 使用His-trap 亲和层析纯化为 66 kDa 的单条带。天然酶以分子量为 310 kDa 的同源四聚体形式存在，观察到 d-阿拉伯糖和 l-岩藻糖的比活性分别为 98.08 和 85.52 U mg-1。热稳定的重组 Thto-DaIase