D-ribo-hexos-3-ulose | 2092-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-ribo-hexos-3-ulose
• 英文别名: 3-keto-D-glucose；D-ribo-[3]hexosulose；(2S,4R,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-oxohexanal
• CAS: 2092-61-7
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: YCGQDHZBOHHYGE-MRKVFDINSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  533.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-ribo-hexos-3-ulose 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以590 mg的产率得到3-(D-erythro-1,2,3-trihydroxypropyl)-4-pyrazolol
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖开始合成手性4-吡唑醇衍生物

  摘要：

  已经研究了保护的和未保护的3-酮葡萄糖（1）与肼的缩合成4-吡唑醇。从这两种异构体的混合物中，以高收率从1获得3-（5）和5-（D-赤型-1,2,3-三羟丙基）-4-吡唑醇（4）。从受保护的1开始的区域选择性路线分两步产生，由于侧链中的差向异构化，产生了非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111003
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 Dowex 50W-X₈ 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到D-ribo-hexos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Wit, D. de; Rantwijk, F. van; Maat, L., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 6, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Action of ultrasound on deoxygenated aqueous solutions of d-glucose
  作者：Helmut Heusinger

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84023-0

  日期：1988.10

  Abstract The action of ultrasound on deoxygenated aqueous solutions of d -glucose yielded d -gluconic acid, d - arabino -hexos-2-ulose, d - ribo -hexos-3-ulose, d - xylo -hexos-4- and -5-ulose, d - gluco -hexodialdose, 2-deoxy- d - arabino -hexonic acid, 5-deoxy- d - xylo -hexonic acid, 6-deoxy- l - threo -hexos-4,5-diulose, and 6-deoxy- d - threo -hexos-2,5-diulose. There was little cleavage of the

  摘要超声对d-葡萄糖脱氧水溶液中产生的d-葡萄糖酸，d-阿拉伯糖-hexos-2-ulose，d-ribo-hexos-3-ulose，d-xylo-hexos-4-和-5的作用-ulose，d-葡萄糖-己二醛，2-deoxy- d-arabino-hexonic acid，5-deoxy- d-xylo -hexonic acid，6-deoxy-1-thre -hexos-4,5-diulose和6-脱氧-d-苏-己基-2，5-二糖。碳骨架几乎没有裂开。在超声分析中，脱氧化合物与己糖和己二醛之和的比率小于γ辐照时的比率。
• 5β,19-Epoxycucurbitane Triterpenoids from Momordica charantia and Their Anti-Inflammatory and Cytotoxic Activity
  作者：Chia-Ching Liaw、Hui-Chi Huang、Ping-Chun Hsiao、Li-Jie Zhang、Zhi-Hu Lin、Syh-Yuan Hwang、Feng-Lin Hsu、Yao-Haur Kuo

  DOI：10.1055/s-0034-1383307

  日期：——

  Five new 5 beta,19-epoxycucurbitane triterpenoids, taikugausins A-E (1-5), together with 5 beta,19-ep-oxy-25-methoxycucurbita-6,23-diene-3 beta,19-diol (6), have been isolated and characterized from the 70% EtOH extract of the fresh fruits of Momordica charantia. The chemical structures of compounds 1-6 were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses, especially 2D NMR (HMQC, HMBC, and NOESY) experiments and HRESIMS data. The relationship between NMR chemical shifts and the configuration of C-19 with an OMe group in 5 beta,19-epoxycucurbitane are described. Among them, compounds 3 and 4 exhibited remarkable anti-inflammatory activities by the inhibition of nitric oxide production at the concentration of 10 mu g/mL. In addition, 3 and 4 also showed moderate cytotoxicity against WiDr, Hep G2, MCF-7, and HEp-2 human tumor cell lines.
• MORRIS, PHILIP E. (JR);HOPE, KENNETH D.;KIELY, DONALD E., J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 515-530
  作者：MORRIS, PHILIP E. (JR)、HOPE, KENNETH D.、KIELY, DONALD E.

  DOI：——

  日期：——
• HEUSINGER, HELMUT, CARBOHYDR. RES., 181,(1988) C. 67-75
  作者：HEUSINGER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AND ANTI-ALLERGY EXTRACTS FROM NETTLE<br/>[FR] EXTRAITS D'ORTIE ANTI-INFLAMMATOIRES ET ANTIALLERGIQUES
  申请人：HERBALSCIENCE GROUP LLC

  公开号：WO2010009091A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.