香豆烯-1,9β-二醇 | 155485-76-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 香豆烯-1,9β-二醇
• 英文名称: (β,9β)-caryolane-1,9-diol
• 英文别名: caryolane-1,9β-diol；caryolane-1β,9β-diol；3,6-Caryolanediol；(1R,2S,5R,8S,9S)-4,4,8-trimethyltricyclo[6.3.1.02,5]dodecane-1,9-diol
• CAS: 155485-76-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: SFJOMLIUSIKKRA-FUQNVFFISA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  331.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆烯-1,9β-二醇 生成 1,9β(S)-diacetoxycaryolane
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 56,62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 双氧水 、 vanadia 、 丙酮 作用下， 生成 香豆烯-1,9β-二醇
  参考文献：
  名称：

  Treibs, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 56,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Constituents of Sindora sumatrana MIQ. I. Isolation and NMR Spectral Analysis of Sesquiterpenes from the Dried Pods.
  作者：Henry HEYMANN、Yasuhiro TEZUKA、Tohru KIKUCHI、Sutardjo SUPRIYATNA

  DOI：10.1248/cpb.42.138

  日期：——

  Investigation of the neutral fraction of the dried pods of Sindora sumatrana MIQ. has resulted in the isolation of three new sesquiterpenoids (2, 6 and 8) together with nine known ones (1, 3, 4, 5, 7, 9, 10, 11a and 12a), of which three (7, 10 and 12a) are reported for the first time from a natural source. One other compound, 4-stigmasten-3-one (13) (together with a sterol mixture; β-sitosterol, stigmasterol and campesterol) was also obtained. The structures of all the isolated sesquiterpenes were determined by means of spectroscopic methods, mainly two-dimensional NMR techniques, and the compounds were found to have the caryophyllane, humulane, clovane and caryolane skeletons. The NMR data of the isolated sesquiterpenes are also discussed.

  通过对苏门答腊荚果（Sindora sumatrana MIQ.）干燥荚果中性部分的研究，分离出了三种新的倍半萜类化合物（2、6 和 8）以及九种已知的倍半萜类化合物（1、3、4、5、7、9、10、11a 和 12a），其中三种（7、10 和 12a）是首次从天然来源中分离出来。此外，还获得了另一种化合物，4-石杉烯-3-酮（13）（以及一种甾醇混合物：β-谷甾醇、豆甾醇和坎贝特醇）。通过光谱方法，主要是二维核磁共振技术，确定了所有分离出的倍半萜化合物的结构，发现这些化合物具有石竹烷、胡茂烷、丁香烷和石竹烷骨架。此外，还讨论了分离出的倍半萜的核磁共振数据。
• Barton et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2210,2219
  作者：Barton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nisnevich, G. A.; Korchagina, D. V.; Makal'skii, V. I., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 3.1, p. 441 - 453
  作者：Nisnevich, G. A.、Korchagina, D. V.、Makal'skii, V. I.、Dubovenko, Zh. V.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific syntheses of deuterated clovane and caryolane derivatives related to the cyclization of caryophyllene
  作者：Fred Y. Edamura、Alex Nickon

  DOI：10.1021/jo00830a055

  日期：1970.5
• Lossner, Zeitschrift fur Chemie, 1965, vol. 5, p. 181
  作者：Lossner

  DOI：——

  日期：——