DL-蛋氨酸 | 59-51-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-蛋氨酸
• 中文别名: DL-甲硫氨酸；甲硫基丁氨酸；DL-蛋氨酸/甲硫氨酸；DL-2-氨基-4-甲硫基丁酸；甲硫氨基酸；2-氨基-4-甲硫基丁酸；甲硫氨酸；混旋蛋氨酸；DL-甲硫氨基酸
• 英文名称: DL-methionine
• 英文别名: METHIONINE；Met；DL-Met；racemethionine；L-methionine；2-Amino-4-methylsulfanylbutanoate;hydron；2-amino-4-methylsulfanylbutanoate;hydron
• CAS: 59-51-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00063096
• 分子量: 149.214
• InChiKey: FFEARJCKVFRZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  284 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -1～+1°(D/20℃)(c=8,HCl)
• 沸点：
  306.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34
• 溶解度：
  可溶于MHCl:0.5 Mat 20 °C,透明,无色
• LogP：
  0.37
• 物理描述：
  Solid
• 分解：
  281 °C
• 稳定性/保质期：
  1. 微甜且具有特殊气味。蛋氨酸是唯一含有硫醚的氨基酸，分为左旋体（L-蛋氨酸，编号：63-68-3）和右旋体（D-蛋氨酸，编号：348-67-4）。虽然通常情况下氨基酸的右旋体是无效的，但蛋氨酸是一个例外。在生物体内，D-蛋氨酸可以转化为L-蛋氨酸。由于这两种蛋氨酸在生物化学方面均有效，因此在合成蛋氨酸生产中无需拆分，直接使用DL-蛋氨酸即可。一般所说的蛋氨酸通常指的是DL-蛋氨酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R33
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2930400000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  PD0457000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封避光保存存放在干燥阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DL-甲硫氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid
(±)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DL-2-Amino-4-(methylthio)butanoic acid
别名
(±)-2-Amino-4-(methylmercapto)butyric acid
: C5H11NO2S
分子式
: 149.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 280 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
186 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

DL-蛋氨酸为白色薄片状结晶或结晶性粉末，微甜并带有特殊气味，无旋光性。能溶于水和稀酸及稀碱溶液，微溶于95%的醇，不溶于醚。

用途

DL-蛋氨酸是饲料营养强化剂，畜禽缺乏蛋氨酸会导致发育不良、体重减轻、肝肾功能减弱、肌肉萎缩等。在饲料中添加1kg蛋氨酸，相当于50kg鱼粉的营养价值，一般添加量为0.05%-0.2%。

用途

DL-蛋氨酸还可用作营养增补剂和食品用香料。与L-型蛋氨酸的生理效果相同但价格较低（L-型由DL-型制得），因此广泛使用于上述食品中以改善氨基酸平衡，需要量随胱氨酸摄入量而异，成人男子每日需1.1g。此外还用于海胆味、甜味、苦味和鲜味等调味剂的配制，以及氨基酸输液和综合氨基酸制剂。在医药领域主要用于氨基酸输液和复合氨基酸的主要成分，还可用于合成药用维生素及保肝制剂；在食品方面则用于食品的氨基酸强化和保健品加工。

用途

商品蛋氨酸含量≥98.5%，广泛应用于医药、食品、饲料和化妆品等领域，其中在医药上可用作氨基酸输液和复合氨基酸的主要成分，在食品中用于营养增补剂及鱼糕类制品，在饲料工业中则用作动物生长所必需的氨基酸之一。

用途

DL-蛋氨酸还可用作生化试剂，以及混合异构体被标明的哺乳动物及昆虫细胞培养应用。

生产方法

通常采用以丙烯醛为原料的合成法。具体步骤包括：丙稀醛和甲硫醇在甲酸和乙酸铜的存在下缩合生成3-甲硫基丙醛；再与氰化钠和碳酸氢铵溶液混合，在90℃反应得到甲硫基乙基乙内酰脲，无需分离提纯直接与28%的氢氧化钠溶液一起加热至180℃水解生成蛋氨酸钠。然后用盐酸中和得成品蛋氨酸。每吨产品消耗丙烯醛480kg、甲硫醇400kg、氰化钠420kg。

说明

D-构型和L-构型的蛋氨酸生理作用相同，通常采用DL-型制造，以合成法生产更为有利，原料消耗定额为：丙烯醛480kg/t、甲硫醇400kg/t、氰化钠420kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  外消旋甲硫氨酸向L-对映异构体的酶促转化

  摘要：

  我们已经开发出一种酶促方法，可将外消旋甲硫氨酸转化为L-对映异构体，对映体过量率> 95％，对映体过量> 99％。该方法已经应用于将DL-丙氨酸和DL-亮氨酸转化为L-对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c39900000947
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 盐酸 、 乙硫醇 作用下， 生成 DL-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Frank, Hartmut; Woiwode, Wolfgang; Nicholson, Graeme, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 3, p. 354 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  可待因 在 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 S-(+)-apomorphine
  参考文献：
  名称：

  Csutoras, Csaba; Berenyi, Sandor; Makleit, Sandor, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 12, p. 2251 - 2256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• 1,1-Dioxonaphtho[1,2-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (α-Nsmoc) and 3,3-Dioxonaphtho[2,1-<i>b</i>]thiophene-2-methyloxycarbonyl (β-Nsmoc) Amino-Protecting Groups
  作者：Louis A. Carpino、Adel Ali Abdel-Maksoud、Dumitru Ionescu、E. M. E. Mansour、Mohamed A. Zewail

  DOI：10.1021/jo062397g

  日期：2007.3.1

  mechanistically similar to that previously established for the Bsmoc derivative in that the reaction is initiated by Michael addition to the β-carbon atom of the α,β-unsaturated sulfone system. Application of α- and β-Nsmoc amino acids to the solid-phase synthesis of two model peptides was examined. An advantage of the α-Nsmoc system over the long-known Bsmoc system proved to be the milder conditions needed for

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-
• Preparation and characterisation of some mixed ligand complexes of chromium nitrilotriacetate with amino acids
  作者：C.L. Sharma、P.K. Jain、T.K. De

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80139-4

  日期：1980.1

  The octahedral complexes of the type K[Cr(NTA)(A-A)] and K2[Cr(NTA)(B)2] where NTA = nitrilotriacetate, A-A = deprotonated histidine, proline phenylanthranilic acid, imminodiacetic acid, glutamic acid, aspartic acid, anthranilic acid, threonine, methionine, valine, glycylglycine and glycine and B = deprotonated nicotinic acid, hippuric acid, m and p-aminobenzoic acid, have been prepared and characterised

  类型为K [Cr（NTA）（AA）]和K 2 [Cr（NTA）（B）2 ]的八面体络合物，其中NTA =次氮基三乙酸盐，AA =去质子化的组氨酸，脯氨酸苯基邻氨基苯甲酸，亚氨基二乙酸，谷氨酸，天冬氨酸酸，邻氨基苯甲酸，苏氨酸，蛋氨酸，缬氨酸，甘氨酰甘氨酸和甘氨酸，以及B =去质子化的烟酸，马尿酸，m和对氨基苯甲酸，已基于化学分析，红外光谱，反射率和电子光谱研究进行了制备和表征，磁，电导和极谱测量。配位场的参数，10 DQ，B和β 35被报告，并与来自其它类型的研究中获得的观察结果相关。

表征谱图