allyl-D,L-homocysteine | 146489-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl-D,L-homocysteine
• 英文别名: s-Allylhomocysteine；2-amino-4-prop-2-enylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 146489-99-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: BRQOSQLOXWNXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  327.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-D,L-homocysteine 、 m⁷GpppA 在 Girardia lamblia RNA methyltransferase GlaTgs V₃₄A 、 recombinant human methyl adenosyltransferase IIa I₁₁₇A 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 P1-adenosine(5’)-P3-[N²-prop-2-enyl-7-methylguanosine(5’)] triphosphate
  参考文献：
  名称：

  从蛋氨酸类似物开始的mRNA的多功能一锅修饰的生物催化级联反应。

  摘要：

  甲基转移已被证明有用的网站，特别是安装官能团在不同类别的生物分子时，他们的共同底物类似物Š -adenosyl-升蛋氨酸（AdoMet）可用。甲基转移酶已被用于选择性和定点处理不同类别的RNA分子，这对于生物物理和机理研究以及复杂细胞环境中的标记必不可少。但是，AdoMet类似物不能渗透细胞，因此阻止了该策略在细胞中的实施。从稳定的蛋氨酸类似物开始，我们针对位点特异性mRNA修饰提出了两步酶促级联反应。我们的方法将AdoMet的酶促合成与通过一罐中特定RNA甲基转移酶修饰5'帽相结合。我们证明，可以使用包含烯烃，炔烃和叠氮基官能团的底物面板，并在不同类型的点击反应中进一步衍生化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507577
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 allyl-D,L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Stevens et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 212, p. 49,51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF FUNCTIONALIZED POLYPEPTIDES, PEPTIDES, AND PROTEINS BY ALKYLATION OF THIOETHER GROUPS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150057433A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Reagents are disclosed for chemoselective tagging of methionine residues in peptides and polypeptides, subsequent bioorthogonal tag functionalization, and cleavage of the tags when desired to regenerate unmodified samples. This method compliments other peptide tagging strategies and adds capability for tag removal, which may be useful for release of therapeutic peptides from a carrier, or release of tagged protein digests from solid supports.

  本文披露了一种针对肽和多肽中蛋氨酸残基的化学选择性标记试剂，随后进行生物正交标记功能化，并在需要时剥离标记以再生未修饰样品的方法。该方法补充了其他肽标记策略，并增加了标记去除的能力，这可能对于从载体中释放治疗性肽或从固体支持中释放标记蛋白消化物是有用的。
• Comparative<i>S</i>-adenosyl-<scp>l</scp>-methionine analogue generation for selective biocatalytic Friedel-Crafts alkylation
  作者：Arne Hoffmann、Kai H. Schülke、Stephan C. Hammer、Andrea Rentmeister、Nicolas V. Cornelissen

  DOI：10.1039/d3cc01036h

  日期：——

  late-stage alkylation of biomolecules. Their dependence on S-adenosyl-L-methionine (SAM) mandates efficient access to SAM analogues for biocatalytic applications. We directly compared halide methyltransferase (HMT) and methionine adenosyltransferase (MAT) to access SAM analogues and explored their utility in cascade reactions with NovO for regioselective, late-stage Friedel-Crafts alkylation of a coumarin

  甲基转移酶在生物分子的后期烷基化中具有出色的特异性。他们对S -腺苷- L -甲硫氨酸 (SAM) 的依赖要求有效地获取用于生物催化应用的 SAM 类似物。我们直接比较了卤化物甲基转移酶 (HMT) 和甲硫氨酸腺苷转移酶 (MAT) 以获得 SAM 类似物，并探索了它们在与 NovO 的级联反应中对香豆素进行区域选择性后期 Friedel-Crafts 烷基化的效用。HMT 级联有效地为甲基化提供了 SAM，而 MAT 级联也为烷基化反应提供了高水平的 SAM 类似物。
• Biomimetic S‐Adenosylmethionine Regeneration Starting from Multiple Byproducts Enables Biocatalytic Alkylation with Radical SAM Enzymes
  作者：Lukas Gericke、Dipali Mhaindarkar、Lukas C. Karst、Sören Jahn、Marco Kuge、Michael K. F. Mohr、Jana Gagsteiger、Nicolas V. Cornelissen、Xiaojin Wen、Silja Mordhorst、Henning J. Jessen、Andrea Rentmeister、Florian P. Seebeck、Gunhild Layer、Christoph Loenarz、Jennifer Nina Andexer

  DOI：10.1002/cbic.202300133

  日期：——

  The biomimetic regeneration system for S-adenosylmethionine (SAM) and SAM analogues presented is based on the salvage of the adenine moiety and in situ supply of d-ribose and polyphosphate. It is compatible with a broad range of SAM-dependent enzymes including aminopropyl transferases, and is shown to support ethylation reactions with both conventional and radical SAM methyltransferases.

  S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 和 SAM 类似物的仿生再生系统基于腺嘌呤部分的回收和d-核糖和聚磷酸盐的原位供应。它与广泛的 SAM 依赖性酶（包括氨丙基转移酶）相容，并显示支持与常规和自由基 SAM 甲基转移酶的乙基化反应。
• [EN] METHOD AND KIT FOR DETECTING RNA N6-METHYLADENINE MODIFICATION AT SINGLE-BASE RESOLUTION IN RANGE OF WHOLE TRANSCRIPTOME<br/>[FR] PROCÉDÉ ET KIT DE DÉTECTION DE MODIFICATION DE L'ARN N6-MÉTHYLADÉNINE À UNE RÉSOLUTION DE BASE UNIQUE DANS LA PLAGE D'UN TRANSCRIPTOME ENTIER<br/>[ZH] 一种全转录组范围单碱基分辨率检测RNA N6-甲基腺嘌呤修饰的方法及试剂盒
  申请人：UNIV ZHEJIANG

  公开号：WO2021042883A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  一种全转录组范围单碱基分辨率检测RNA N 6-甲基腺嘌呤修饰的方法及试剂盒。该方法基于体内核糖核酸(RNA)腺嘌呤的N 6-烯丙基标记并化学处理诱导其在逆转录成DNA过程中发生碱基突变，然后通过核酸测序手段识别突变位点，进而得到a 6A位点，该位点即为细胞RNA中原本m 6A修饰的位点。所述方法首次实现了在细胞内进行N 6-烯丙基腺嘌呤的特异性标记，该标记不但能用于替换细胞内的N 6-甲基腺嘌呤位点，还能借助突变测序的手段进行定位。
• <b><i>S</i></b>-Alkylated Homocysteine Derivatives:  New Inhibitors of Human Betaine-Homocysteine <i>S</i>-Methyltransferase
  作者：Jiri Jiracek、Michaela Collinsova、Ivan Rosenberg、Milos Budesinsky、Eva Protivinska、Hana Netusilova、Timothy A. Garrow

  DOI：10.1021/jm050885v

  日期：2006.6.1

  A series of S-alkylated derivatives of homocysteine were synthesized and characterized as inhibitors of human recombinant betaine-homocysteine S-methyltransferase ( BHMT). Some of these compounds inhibit BHMT with IC50 values in the nanomolar range. BHMT is very sensitive to the structure of substituents on the sulfur atom of homocysteine. The S-carboxybutyl and S-carboxypentyl derivatives make the most potent inhibitors, and an additional sulfur atom in the alkyl chain is well tolerated. The respective ( R, S)-5-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic, ( R, S)-6-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-hexanoic, and ( R, S)2-amino-4-(2-carboxymethylsulfanyl- ethylsulfanyl)-butyric acids are very potent inhibitors and are the strongest ever reported. We determined that ( R, S)-5-( 3-amino-3-carboxy-propylsulfanyl)-pentanoic acid displays competitive inhibition with respect to betaine binding with a K-i(app) of 12 nM. Some of these compounds are currently being tested in mice to study the influence of BHMT on the metabolism of sulfur amino acids in vivo.