L-胱硫醚 | 56-88-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-胱硫醚
• 中文别名: L-松氨酸；L-赖氨酸；(R)-S-(2-氨基-2-羧乙基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: L-cystathionine
• 英文别名: cystathionine；L-Cth；Cth；(2R)-2-azaniumyl-4-{[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]sulfanyl}butanoate；(2S)-2-azaniumyl-4-[(2R)-2-azaniumyl-2-carboxylatoethyl]sulfanylbutanoate
• CAS: 56-88-2
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 222.265
• InChiKey: ILRYLPWNYFXEMH-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  312
• 比旋光度：
  D20 +23.7° (1N HCl)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  147 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  本品应当密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-Cystathionine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-L-homocysteine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-S-(2-Amino-2-carboxyethyl)-L-homocysteine
别名
: C7H14N2O4S
分子式
: 222.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
> 300 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

L-胱硫醚是一种氨基酸类化合物，可用作生化试剂。

生物活性

L-Cystathionine 是一种非蛋白质硫醚，在含硫氨基酸代谢状态中起关键作用。研究表明，L-Cystathionine 可有效防止高半胱氨酸诱导的线粒体依赖性血管内皮细胞 (HUVECs) 凋亡，并在心血管保护方面发挥重要作用。

靶点

Human Endogenous Metabolite（人体内源性代谢物）

体外研究

高半胱氨酸明显诱导 HUVECs 的凋亡，而 L-胱硫醚预处理显著减轻了这一效应。此外，L-Cystathionine 减少线粒体内超氧阴离子的产生，降低了 Bax 的表达，并抑制其向线粒体的转运；提高了线粒膜电位，抑制线粒体渗透性转换孔（MPTP）开放，减少了细胞色素 c 从线粒体漏出到胞浆中，抑制了 caspase-9 和 caspase-3 的活性。L-Cystathionine 是哺乳动物组织中 L-半胱氨酸转硫化途径中的一个重要代谢中间体，该途径从 L-蛋氨酸经由 L-高半胱氨酸生成。

生产方法

L-胱硫醚由邻琥珀酰高丝氨酸与半胱氨酸作用生成。在这一过程中，胱硫醚被胱硫醚 β-裂解酶催化脱去丙酮酸和 NH3 后生成高半胱氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-胱硫醚 在 5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 cystathionine β-lyase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 L-高半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  探索大肠埃希菌胱硫醚β-裂合酶的六个色氨酸残基作为酶构象变化的探针。

  摘要：

  在细菌和植物的转硫途径的第二步中，胱硫醚β-裂合酶（CBL）催化l-胱硫醚（l-Cth）的水解，生成l-高半胱氨酸（l-Hcys），丙酮酸和氨。构建了一系列17个定点的大肠杆菌CBL（eCBL）变异体，以探测6个色氨酸残基（W131，W188，W230，W276，W300和W340）对eCBL荧光光谱的贡献并评估其变异性和作为构象探针的实用性。这些Trp→Phe取代对kcat和Km（l）（-Cth）的影响小于2倍，但eCBL-W340F观察到的Km（l）（-Cth）增加了8倍。圆二色光谱监测的热变性中点降低了4。通过W188F取代达到7°C，而其他五个色氨酸的目标取代将Tm改变的幅度小于1.7°C。eCBL的荧光光谱受W230支配，位于活性位点的W340的贡献很小。观察到的W188在0和2M尿素之间的336 nm荧光发射增加了5倍，表明结构域界面发生构象变化。蛋白质细菌CBL酶中保守的残基

  DOI：

  10.1016/j.abb.2013.07.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-4-[(R)-2-amino-2-carboxyethylsulfanyl]butanoic acid dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到L-胱硫醚
  参考文献：
  名称：

  合成和评估L-胱硫醚氨基酸作为氨基酸分析的标准品。

  摘要：

  L-胱氨酸硫氨酸是与代谢状况有关的关键非蛋白质氨基酸。通过氨基酸分析定量测定生理液中的L-胱硫醚，对临床诊断很重要。但是，直到最近才获得具有令人满意的纯度，含量和数量的经认证的L-胱硫醚参考物质。因此，研究了一种实用且简单的制备L-胱硫醚的方法，该方法涉及用（2S）-2-（叔）对衍生自L-胱氨酸的N-叔丁氧基羰基-L-半胱氨酸叔丁酯进行硫烷基化。衍生自L-天冬氨酸的-叔丁氧羰基）氨基-4-碘代丁酸叔丁酯，以获得具有保护基的L-胱硫醚，然后在温和条件下一步脱保护。此方法可产生高纯度的L-胱硫醚（99。

  DOI：

  10.1080/09168451.2016.1230008

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] LEVORPHANOL PRODRUGS AND PROCESSES FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE LEVORANOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：KEMPHARM INC

  公开号：WO2018191472A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The presently described technology provides compositions of one or more of oxoacids, polyethylene glycols, and vitamin compounds chemically conjugated to levorphanol ((-)-17-methylmorphinan-3-ol) to form novel prodrugs and compositions of levorphanol.

  目前描述的技术提供了一种或多种羟基酸、聚乙二醇和维生素化合物与左旋吗啡醇((-)-17-甲基吗啡-3-醇)在化学上结合形成新型前药和左旋吗啡的组合物。
• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。