L-高胱氨酸 | 462-10-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-高胱氨酸
• 中文别名: DL-高胱氨酸；高胱氨酸；L-4,4'-二硫双(2-氨基丁酸)；L-4,4"-二硫双(2-氨基丁酸)；L-增胱氨酸
• 英文名称: DL-homocystine
• 英文别名: homocystine；4,4'-Disulfanediylbis(2-ammoniobutanoate)；2-azaniumyl-4-[(3-azaniumyl-3-carboxylatopropyl)disulfanyl]butanoate
• CAS: 462-10-2
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD00063095
• 分子量: 268.358
• InChiKey: ZTVZLYBCZNMWCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  281-284°C (dec.)
• 比旋光度：
  77 º (c=1%,1N HCl)
• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶）。碱性溶液（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  157.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

生物活性的物质 4,4'-硫烷二基双(2-氨基丁酸) 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高胱氨酸 在 盐酸 作用下， 以86.4%的产率得到DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的连续生产方法

  摘要：

  一种DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐的连续生产方法，所述方法包括如下步骤：(1)以DL‑蛋氨酸为原料，与15～18mol/L硫酸连续通入液液相微通道反应器进行反应生成DL‑高胱氨酸，从液液相微通道反应器流出的含有DL‑高胱氨酸的反应液与盐酸连续通入板框式电解槽的阴极室中，以石墨电极为阴、阳极，DL‑高胱氨酸在盐酸体系中在阴极发生还原反应生成DL‑高半胱氨酸盐酸盐，含有DL‑高半胱氨酸盐酸的阴极液又连续流回液液相微通道反应器进行反应；如此连续循环反应至反应完全，收集反应完全后的阴极液；(2)将步骤(1)收集的阴极液进行除杂质处理，再经脱水缩合得到DL‑高半胱氨酸硫内酯盐酸盐。本发明方法使产品收率提高并且产品纯度高，符合国内医药标准。

  公开号：

  CN111004209A
• 作为产物：
  描述：

  DL-高半胱氨酸 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 、 fac-[Pt(dach)Cl₃(OC(=O)CH₃)]·35HCl 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 L-高胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  生物硫醇化合物还原不对称 Pt(IV) 前药 fac-[Pt(dach)Cl3(OC(=O)CH3)]：动力学和机械特性

  摘要：

  合成了不对称 Pt(IV) 前药fac -[Pt (dach)Cl 3 (OC(=O)CH 3 )] (dach = 1,2-二氨基环己烷)，并将 Pt(IV) 前药还原了三个生物硫醇谷胱甘肽 (GSH)、半胱氨酸 (Cys) 和同型半胱氨酸 (Hcy) 通过停流光谱仪进行研究。所有还原之后是整体二级反应，在 [Pt(IV)] 和 [硫醇] 中均发生一级反应。Pt(IV) 前药的还原通过氯桥 (Pt-Cl-S) 介导的两个电子转移过程发生。因此，配位的氯化物比来自Pt(IV) 前药的配位 -CH 3 COO -的氧原子具有更好的架桥效应。k′ Cys的反应趋势 >  k′ GSH  >  k′ Hcy被发现，说明在 pH 7.4 缓冲液中反应性遵循 Cys > GSH > Hcy 的趋势。 图形概要 过渡态在铂 (IV) 络合物的轴向配位氯化物与来自 Cys/Hcy/GSH 的硫醇/硫醇盐基团的硫原子之间形成。

  DOI：

  10.1007/s11243-021-00480-6

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• ¹⁸F-Trifluoromethylation of Unmodified Peptides with 5-¹⁸F-(Trifluoromethyl)dibenzothiophenium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Stefan Verhoog、Choon Wee Kee、Yanlan Wang、Tanatorn Khotavivattana、Thomas C. Wilson、Veerle Kersemans、Sean Smart、Matthew Tredwell、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b10227

  日期：2018.2.7

  18F-labeling of 5-(trifluoromethyl)-dibenzothiophenium trifluoromethanesulfonate, commonly referred to as the Umemoto reagent, has been accomplished applying a halogen exchange 18F-fluorination with 18F-fluoride, followed by oxidative cyclization with Oxone and trifluoromethanesulfonic anhydride. This new 18F-reagent allows for the direct chemoselective 18F-labeling of unmodified peptides at the thiol cysteine

  5-(三氟甲基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的 18F 标记，通常称为 Umemoto 试剂，已通过卤素交换 18F-氟化与 18F-氟化物，然后与 Oxone 和三氟甲磺酸酐氧化环化来完成。这种新的 18F 试剂允许在硫醇半胱氨酸残基处对未修饰的肽进行直接化学选择性 18F 标记。
• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE TUBULYSINE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2017031209A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present disclosure relates to tubulysin derivatives and methods for making the same. The disclosure also relates to the use of such tubulysin derivatives in the preparation of drug conjugates of tubulysins.

  本公开涉及吗曲霉素衍生物及其制备方法。该公开还涉及将这些曲霉素衍生物用于制备曲霉素药物结合物的用途。
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。

表征谱图