(E) methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol | 73890-74-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E) methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-5-((1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylenebicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pent-2-en-1-ol；(E)-2-methyl-5-[(1S,2S,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 73890-74-1；11031-45-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OJYKYCDSGQGTRJ-INLOORNJSA-N

物化性质

• 密度：
  0.968 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 沸点：
  101-103°C/0.1 mmHg(lit.)
• LogP：
  4.65
• 物理描述：
  Almost colourless, viscous liquid; Very rich, warm-woody, sweet, tenacious odour.
• 折光率：
  1.498-1.509

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

檀香醇简介

檀香醇是一种倍半萜类物质，分为α型和β型两种同分异构体。其中，α型具有三元环结构，两者桥环骨架不同。檀香醇存在于檀木等植物的精油中，其主要成分是α-檀香醇，占55%，而β-檀香醇则占20%。

应用

檀香醇在香精配方中有良好的定香作用，适用于高档素心兰、铃兰、香石竹、檀香、龙涎香及木香、重型东方香型等香料。它还能与许多膏香如防风根、没药、吐鲁、秘鲁等极协调，并且在食用配方中表现更佳。

化学性质

几乎无色至微黄色稠厚液体，相对密度0.965-0.975，折射率1.5060-1.5090，闪点超过100℃。它能溶于4体积的70%乙醇及油质香料，并散发出甜而温和的木香。甲位和乙位的香气都十分持久。

用途

檀香醇主要用于各类花果香精中，其定香作用显著；同时也用于配制坚果、树莓等型香精。

生产方法

α和β异构体混合物通常由檀香木油分馏得到。此外，樟脑也可作为原料合成檀香醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (E) methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(E) methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105
• 作为产物：
  描述：

  5,8-Methano-4H-1-benzopyran, 4a,5,6,7,8,8a-hexahydro- 在 chromium(VI) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium amide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (E) methyl-5-(2exo-methyl-3-methylidene-bicyclo<2.2.1>hept-2-yl)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-epi-β-檀香烯和（±）-epi-β-檀香醇的立体选择性合成

  摘要：

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640105

文献信息

• US4510319A
  申请人：——

  公开号：US4510319A

  公开（公告）日：1985-04-09
• Stereoselective Syntheses of (�)-epi-?-Santalene and (�)-epi-?-Santalol
  作者：Roger L. Snowden、Philippe Sonnay、G�unther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19810640105

  日期：1981.2.4

  Stereoselective syntheses of (±)-epi-β-santalene (1) and (±)-epi-β-santalol (2), minor constituents of East Indian sandalwood oil, are described. The starting material for both syntheses is the tricyclic hemiacetal 4, readily accessible in two steps from norbornene.

  描述了东印度檀香油的次要成分（±）-epi-β-檀香烯（1）和（±）-epi-β-檀香醇（2）的立体选择性合成。两种合成的起始原料都是三环半缩醛4，从降冰片烯可以很容易地通过两步得到。