Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 | 181954-34-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - FMOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸
• 中文别名: N2-芴甲氧羰基-L-2,3-二氨基丙酸；N-芴甲氧羰基-L-2,3-氨基丙酸；N2-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸
• 英文名称: 3-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine
• 英文别名: Fmoc-Dap-OH；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-aminopropanoic acid；Nα-Fmoc, L-diamino propionic acid；(2S)-3-azaniumyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 181954-34-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: HDSLKWZYHRLRRL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：存放在2至-8°C的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Dap-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-L-2,3-diaminopropionic acid
别名
: C18H18N2O4
分子式
: 326.35 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.57 g的产率得到(S)-3-叠氮基-2-(Fmoc-氨基)丙酸 Fmoc-3-叠氮基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  开发细胞可渗透的非螺旋约束肽以靶向卵巢癌中的关键蛋白质-蛋白质相互作用

  摘要：

  目前卵巢透明细胞癌（CCC）缺乏治疗选择，而且这种癌症通常对铂类化疗具有耐药性。因此，迫切需要新的治疗方法。转录因子肝细胞核因子 1β (HNF1β) 在 CCC 中普遍过度表达，被视为有吸引力的治疗靶点。这通过 shRNA 介导的靶蛋白 HNF1β 敲低在 5 个高和低 HNF1β 表达的 CCC 系中得到了验证。为了抑制蛋白质功能，在 X 射线晶体学数据和分子动力学模拟的指导下，设计了针对 HNF1β-输入蛋白 α 蛋白质-蛋白质相互作用的细胞渗透性、非螺旋约束蛋白质模拟物。通过这种方式，我们开发了第一个报道的系列限制肽核输入抑制剂。重要的是，这种通用方法可以扩展到其他转录因子。

  DOI：

  10.1002/anie.201609427
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-叠氮基-2-(Fmoc-氨基)丙酸 Fmoc-3-叠氮基-L-丙氨酸 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Rh催化的叠氮化物加氢成胺。

  摘要：

  Rh / Al2O3可以用作有效的化学选择性还原催化剂，在存在其他氢解不稳定基团（例如苄基和苄氧羰基官能团）的情况下，将催化氢化的温和条件与对叠氮化物部分的高选择性结合在一起。该策略的实用性以一系列含叠氮化物的碳水化合物和氨基酸衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.107948

文献信息

• Clickable Coumarins as Fluorescent Labels for Amino Acids
  作者：Michael Gütschow、Matthias Mertens

  DOI：10.1055/s-0033-1338636

  日期：——

  orthogonally protected peptidomimetic products as well as a biotinylated fluorescent amino acid. Seven trifunctional conjugates of Fmoc-protected amino acids with alkynyloxy-substituted coumarins have been prepared and spectroscopically characterized. The coumarin core was either coupled to the α or side chain amino group. This design allows for the linear or branched elongation to peptides or peptidomimetics

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。
• Protein kinase inhibitors comprising ATP mimetics conjugated to peptides or pertidomimetics
  申请人：Livnah Nurit

  公开号：US20050026840A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention provides small molecules having high affinity to the ATP binding site of protein kinases, which are conjugated to apeptide or peptidomimetic moiety which mimics the substrate of PKB. The chimeric compounds according to the present invention preferably serve as PKB inhibitors with improved activity and selectivity. Novel ATP mimetic compounds, particularly isoquinoline derivatives, conjugated with peptides or peptidomimetics are useful as inhibitors of protein kinases for experimental, medical, and drug design purposes. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising these protein kinase inhibitors, and methods of using such compositions for treatment and diagnosis of cancers, diabetes, cardiovascular pathologies, hemorrhagic shock, obesity, inflammatory diseases, diseases of the central nervous system, and autoimmune disease, are disclosed.

  本发明提供了具有高亲和力与蛋白激酶的ATP结合位点结合的小分子，这些小分子与模拟PKB底物的肽或肽类似物结合。根据本发明的嵌合化合物优选作为具有改进活性和选择性的PKB抑制剂。新型ATP类似物化合物，特别是异喹啉衍生物，与肽或肽类似物结合，可用作蛋白激酶的抑制剂，用于实验、医学和药物设计目的。此外，包括这些蛋白激酶抑制剂的药物组合物，以及使用这些组合物用于治疗和诊断癌症、糖尿病、心血管病变、出血性休克、肥胖症、炎症性疾病、中枢神经系统疾病和自身免疫疾病的方法也被揭示。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021249896A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein Rx and R3 to R5 are as described herein (formula (I)) or pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and resulting diseases.

  这项发明提供了具有一般式(I)的新型咪唑吡嗪衍生物，其中Rx和R3至R5如本文所述（式(I)）或其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染及由此导致的疾病的方法。
• Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDES USEFUL AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] PEPTIDES MACROCYCLIQUES UTILES COMME IMMUNOMOLDULATEURS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016077518A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present disclosure provides compounds which are immunomodulators and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一些免疫调节剂化合物，因此对于改善各种疾病，包括癌症和传染病，具有用处。