N-Fmoc-N’-(2,4-二硝基苯基)-L-2,3-二氨基丙酸 | 140430-54-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-N’-(2,4-二硝基苯基)-L-2,3-二氨基丙酸
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-(2,4-二硝基苯基)-L-2,3-二氨基丙酸；N-FMOC-N'-(2,4-二硝基苯基)-L-2,3-二氨基丙酸
• 英文名称: N-α-Fmoc-N-β-(2,4-dinitrophenyl)-L-2,3-diaminopropionic acid
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((2,4-dinitrophenyl)amino)propanoic acid；(2S)-3-(2,4-dinitroanilino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 140430-54-2
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₈
• 分子量: 492.445
• InChiKey: GLJCJFFDYXFRQX-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 、 7-甲氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸 、 N-Fmoc-N’-(2,4-二硝基苯基)-L-2,3-二氨基丙酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以56 mg的产率得到Mca-Ala-Gly-Pro-Pro-Gly-Pro-Dpa-Gly-Arg-amide
  参考文献：
  名称：

  发现对梭菌胶原具有高选择性的强效抑制剂

  摘要：

  从概念上讲，像细菌胶原酶这样的分泌毒力因子是抵抗微生物感染的诱人靶标。然而，先前开发针对这些金属蛋白酶的有效化合物的尝试未能实现针对人基质金属蛋白酶（MMP）的选择性。使用基于表面等离振子共振的筛查并辅以酶抑制试验，我们发现了一种基于N-芳基巯基乙酰胺的抑制剂支架，该支架显示出人类病原体梭状芽胞杆菌对胶原酶H（ColH）的亚微摩尔亲和力。此外，这些抑制剂还有效阻断了同源细菌胶原酶，溶组织梭状芽孢杆菌的ColG，破伤风梭菌的ColT和大肠杆菌的ColQ1。蜡状芽孢杆菌菌株Q1对人MMPs-1，-2，-3，-7，-8和-14的活性微不足道。与人类MMP相比，活性最高的化合物具有超过1000倍的选择性。这种选择性可以通过ColH与该化合物的晶体结构来合理化，从而揭示出与活性位点截然不同的非引发结合模式。本文介绍的非引发结合模式为开发选择性广谱细菌胶原酶抑制剂铺平了道路，该抑制剂在人类中具有潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06935
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 、 吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 disodium;carbonate 、 碳酸氢钠 、 2,4-二硝基氟苯 、 盐酸 在 盐酸 、 水 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.25h， 以Electrospray mass spectrometry gave M+H 493.4 and M+Na 515.4的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Peptide compounds and their use as protease substrates

  摘要：

  本发明通常涉及肽化合物和盐，特别涉及作为蛋白酶底物的肽化合物和盐，例如基质金属蛋白酶（“MMP”）底物。本发明还涉及制备这种化合物和盐的方法，以及可能用于这种方法的氨基酸。此外，本发明还涉及使用这种化合物和盐的方法，例如评估潜在蛋白酶抑制剂的有效性，并检测或监测与蛋白酶活性相关的疾病。

  公开号：

  US20040018561A1

文献信息

• Halogen Bonding Controls Selectivity of FRET Substrate Probes for MMP-9
  作者：Isabelle Tranchant、Laura Vera、Bertrand Czarny、Mehdi Amoura、Evelyne Cassar、Fabrice Beau、Enrico A. Stura、Vincent Dive

  DOI：10.1016/j.chembiol.2014.01.008

  日期：2014.3

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are a large family of zinc-dependent endoproteases that catalyze cleavage of extracellular matrix and nonmatrix proteins. MMPs play a role in tissue remodeling, and their uncontrolled activity is associated with number of diseases, including tumor metastasis. Thus, there is a need to develop methods to monitor MMP activity, and number of probes has been previously described. The key problem many probes encounter is the issue of selectivity, since 23 human MMPs, despite playing different physiological roles, have structurally similar active sites. Here, we introduce the halogen bonding concept into the probe design and show that the probe containing iodine exhibits an unprecedented selectivity for MMP-9. We provide structure-based explanation for the selectivity, confirming that it is due to formation of the halogen bond that supports catalysis, and we highlight the value of exploring halogen bonding in the context of selective probe design.
• PEPTIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PROTEASE SUBSTRATES
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1504094A2

  公开（公告）日：2005-02-09
• CHARACTERIZING MODULATORS OF ADAMTS-7 AND ADAMTS-12
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20220412975A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided herein are assays for the detection and characterization of modulators of ADAMTS-7 and/or ADAMTS-12. Also provided herein are recombinant nucleic acids for the improved expression of functional metalloproteinases ADAMTS-7 and nucleic acids for the improved expression of functional metalloproteinases ADAMTS-12. In addition, provided herein are peptide substrates (e.g. FRET substrates) for use in assays for the detection and characterization of modulators of ADAMTS-7 and/or ADAMTS-12.
• [EN] PEPTIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS PROTEASE SUBSTRATES<br/>[FR] COMPOSES PEPTIDIQUES ET LEUR UTILISATION COMME SUBSTRATS DE PROTEASES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003095475A2

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention is directed generally to peptide compounds and salts, and particularly to peptide compounds and salts that are useful as protease substrates, such as matrix metalloprotease (“MMP”) substrates. This invention also is directed to methods for making such compounds and salts, as well as amino acids that may, for example, be used in such methods. This invention is further directed to methods for using such compounds and salts to, for example, evaluate the effectiveness of potential protease inhibitors and to detect or monitor a disease associated with protease activity.
• [EN] CHARACTERIZING MODULATORS OF ADAMTS-7 AND ADAMTS-12<br/>[FR] CARACTÉRISATION DE MODULATEURS D'ADAMTS-7 ET D'ADAMTS-12
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2021097043A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Provided herein are assays for the detection and characterization of modulators of ADAMTS-7 and/or ADAMTS-12. Also provided herein are recombinant nucleic acids for the improved expression of functional metalloproteinases ADAMTS-7 and nucleic acids for the improved expression of functional metalloproteinases ADAMTS-12. In addition, provided herein are peptide substrates (e.g. FRET substrates) for use in assays for the detection and characterization of modulators of ADAMTS-7 and/or ADAMTS-12.