(S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine | 313944-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-sulfanylidenebutanoic acid
• CAS: 313944-81-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: BPABOVHZVOKGII-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨醇 、 (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.83h， 以60%的产率得到(S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N^γ-xanthen-9-yl-γ-thioasparagine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides

  摘要：

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/b004688o
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 茴香硫醚 、 1,2-乙二硫醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (S)-N^α-(Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-γ-thioasparagine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides

  摘要：

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/b004688o

文献信息

• Covalent Small Molecule DCN1 Inhibitors and Therapeutic Methods Using the Same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20180289677A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Small molecule covalent inhibitors of DCN1 and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCN1 covalent inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCN1 provides a benefit, like oxidative stress-related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.

  揭示了DCN1的小分子共价抑制剂和含有这些抑制剂的组合物。还揭示了在治疗疾病和状况中使用DCN1共价抑制剂的方法，其中DCN1的抑制提供益处，如氧化应激相关的疾病和状况、神经退行性疾病和状况、代谢紊乱以及肌肉神经退化。
• COVALENT SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3609876A1

  公开（公告）日：2020-02-19
• [EN] COVALENT SMALL MOLECULE DCN1 INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS COVALENTS À PETITES MOLÉCULES DE DCN1 ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES LES UTILISANT
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018191199A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Small molecule covalent inhibitors of DCNl and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the DCNl covalent inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of DCNl provides a benefit, like oxidative stress- related diseases and conditions, neurodegenerative diseases and conditions, metabolic disorders, and muscular nerve degeneration, also are disclosed.
• The synthesis and reactivity of optically pure amino acids bearing side-chain thioamides
  作者：John M. Sanderson、P. Singh、Colin W. G. Fishwick、John B. C. Findlay

  DOI：10.1039/b004688o

  日期：——

  The synthesis and reactivity of fully protected thioamide analogues of asparagine and glutamine are described. A key feature of the synthetic strategies employed was the ability to perform selective thiations on multiple carbonyl-containing substrates. Also described are the preparations of thioamide derivatives of phenylalanine. The utility of these amino acid derivatives for solid-phase peptide synthesis is discussed.

  本文介绍了天冬酰胺和谷氨酰胺的完全保护硫代酰胺类似物的合成和反应性。所采用的合成策略的一个主要特点是能够对多种含羰基的底物进行选择性硫代反应。此外，还介绍了苯丙氨酸硫酰胺衍生物的制备方法。讨论了这些氨基酸衍生物在固相肽合成中的用途。