(alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2H-四唑-5-丙酸 | 954147-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2H-四唑-5-丙酸
• 中文别名: (ALPHAS)-ALPHA-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2H-四唑-5-丙酸
• 英文名称: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((((9H-Fluoren-9-YL)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2H-tetrazol-5-YL)propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 954147-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₄
• 分子量: 379.375
• InChiKey: MZBYOFZABYTSQS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  202℃
• 密度：
  1.451

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2H-四唑-5-丙酸 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以41%的产率得到(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-trityl-2H-tetrazol-5-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLP RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GLP

  摘要：

  本公开涉及式(1)的新化合物及其盐，其中Q、W、X、Y、Z、AA1、AA2、AA3、AA4、AA5、AA6、AA7、AA8、AA9、LysR、R1、R2和n在此处有定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与胰高血糖素样肽（GLP）受体相关的疾病风险方面的用途。

  公开号：

  WO2021186166A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (alphaS)-alpha-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2H-四唑-5-丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORAL GLP RECEPTOR AGONISTS
  [FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GLP ORAUX

  摘要：

  本文所披露的是公式（1a）或公式（1b）的新化合物及其盐，其中S，T，W，Z，AA1，AA2，AA3，AA4，AA5，AA6，AA7，AA8，AA9，AA10，AA11，AA12，AA13，AA14，AA15，A16，AA17，AA18，AA19，AA20，AA21，AA22，Sa，Ta，Wa，Xa，Ya，Za，AA1a，AA2a，AA3a，AA4a，AA5a，AA6a，AA7a，AA8a，AA9a，AA10a，AA11a，AA12a，AA13a，AA14a，AA15a，AA16a，R，R1和R2在此定义，并用于治疗、预防、改善、控制或降低与胰高血糖素样肽（GLP）受体相关的疾病的风险。

  公开号：

  WO2021186169A1

文献信息

• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• Optimization of Peptidomimetics as Selective Inhibitors for the β-Catenin/T-Cell Factor Protein–Protein Interaction
  作者：Zhen Wang、Min Zhang、Jin Wang、Haitao Ji

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00147

  日期：2019.4.11

  64 and 0.44 μM, respectively, and exhibit good selectivity for β-catenin/Tcf over β-catenin/E-cadherin and β-catenin/adenomatous polyposis coli (APC) PPIs. The 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophenyl)-2 H-tetrazolium (MTS) cell viability assays revealed that 56, the ethyl ester of 53, was more potent than 53 in inhibiting viability of most of the Wnt/β-catenin hyperactive

  β-catenin/ T细胞因子（Tcf）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）在β-catenin信号通路中起着至关重要的作用，而该信号通路在许多癌症和纤维化中均被过度激活。基于旨在靶向β-catenin的Tcf4 G13ANDE17结合位点的化合物1，进行了广泛的结构-活性关系研究。结果，发现化合物53和57分别破坏Ki-值为0.64和0.44μM的β-catenin/ Tcf PPI，并且相对于β-catenin/ E-cadherin和β-catenin/ E-cadherin表现出良好的选择性。 β-catenin/腺瘤性息肉病（APC）PPI。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3-羧基甲氧基苯基）-2-（4-磺基苯基）-2 H-四唑（MTS）细胞活力测定显示56，53的乙酯，在抑制大多数Wnt /β-catenin过度活跃的癌细胞的生存力上，它比53更有效。进一步的基于细胞的研究表明56破坏了β-catenin/
• [EN] AZAINDOLINE COMPOUNDS AS GRANZYME B INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DU GRANZYME B
  申请人：VIDA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016015159A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Azaindoline compounds as granzyme B inhibitors, compositions that include the compounds, and methods for using the compounds. Methods for treating cutaneous scleroderma, epidermolysis bullosa, radiation dermatitis, alopecia areata, and discoid lupus erythematosus are provided.

  Azaindoline化合物作为颗粒酶B抑制剂，包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法。提供了治疗皮肤硬化症、表皮溃疡、放射性皮炎、斑秃和圆盘状红斑狼疮的方法。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES COMPRISING GLP1 PEPTIDOMIMETICS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES PEPTIDOMIMÉTIQUES DE GLP1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：REGENERON PHARMA

  公开号：WO2022056494A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  Described herein are protein-drug conjugates and compositions thereof that are useful, for example, for targeting glucagon-like peptide 1 receptor (GLP1R). In certain embodiments, provided are peptidomimetic payloads and linker-payloads and methods of making same. More specifically, GLP1 peptidomimetics, antibody-drug conjugates, and compositions which comprise anti-GLP1R antibodies and GLP1 peptidomimetic payloads and methods of treating GLP1R-associated conditions are provided.

  本文描述了蛋白质-药物结合物及其组合物，例如，用于靶向胰高血糖素样肽1受体（GLP1R）。在某些实施例中，提供了肽类类似物荷载和连接器-荷载以及制备它们的方法。更具体地，提供了GLP1类似物、抗体-药物结合物和组合物，其中包括抗GLP1R抗体和GLP1类似物荷载，并提供了治疗GLP1R相关疾病的方法。
• PEPTIDE-COMPOUND CYCLIZATION METHOD
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20150080549A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  An object of the present invention is to provide methods of discovering drugs effective for tough targets, which have conventionally been discovered only with difficulty. The present invention relates to novel methods for cyclizing peptide compounds, and novel peptide compounds and libraries comprising the same, to achieve the above object.

  本发明的目的是提供一种发现对于难以处理的靶点有效的药物的方法，这些药物通常很难被发现。本发明涉及新型的环化肽化合物的方法，以及包含这些化合物的新型肽库，以实现上述目的。