(-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide | 102871-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-Acetamido-tetralin；N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 102871-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD20355001
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PNWBJKFDGPMHPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 乙基-甲基-(1,2,3,4-四氢-[2]萘基)-胺
  参考文献：
  名称：

  Cymerman Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 447,450,451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 在 戊醇 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 (-)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Mueller, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 850,859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Asymmetric Hydrogenation Using Rhodium Complexes Generated from Mixtures of Monodentate Neutral and Anionic Phosphorus Ligands
  作者：Dominik J. Frank、Axel Franzke、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201202408

  日期：2013.2.11

  anionic phosphorus ligands was synthesized and evaluated in the asymmetric rhodium‐catalyzed hydrogenation of functionalized olefins by using either catalysts containing identical ligands or catalysts generated from mixtures of two different ligands. We expected that the combination of an anionic ligand with a neutral ligand would favor the formation of hetero over homo bis‐ligand complexes due to charge

  通过使用含有相同配体的催化剂或由两种不同配体的混合物生成的催化剂，合成并评估了一系列单齿中性和阴离子磷配体，并在不对称铑催化的官能化烯烃加氢中进行了评估。我们预计，由于电荷排斥，阴离子配体与中性配体的组合将比杂双配体形成杂多。NMR光谱研究证实，电荷效应确实可以使平衡向杂双配体络合物转移。在一些情况下，中性膦与阴离子性膦，一种手性和另一种非手性的组合比两种中性配体的类似混合物具有更高的对映选择性。阴离子亚磷酰胺和中性磷酸二酯的混合物可获得最佳结果。据推测，在这种情况下，两个配体之间的氢键还稳定了杂配体组合。
• UREAphos: supramolecular bidentate ligands for asymmetric hydrogenation
  作者：Albertus J. Sandee、Alida M. van der Burg、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b614571j

  日期：——

  Supramolecular bidentate phosphite ligands are presented as a new class of ligands for rhodium catalysed asymmetric hydrogenation.

  超分子的二齿亚磷酸酯亚磷酸酯配体作为铑催化的不对称氢化的一类新的配体被提出。
• Novel Process for the Preparation of Nitrogen Substituted Aminotetralins Derivatives
  申请人：Ates Celal

  公开号：US20130102794A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines comprising resolution of N-substituted aminotetralins of formula (II), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compound of formula (I).

  本发明提供了一种N-取代氨基四氢萘的替代合成方法，包括对式（II）的N-取代氨基四氢萘进行分离，其中R1、R2和R3如式（I）化合物所定义。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Olefins with PhthalaPhos, a New Class of Chiral Supramolecular Ligands
  作者：Luca Pignataro、Michele Boghi、Monica Civera、Stefano Carboni、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201102018

  日期：2012.1.27

  in four steps. These new ligands were screened in the rhodium‐catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral dehydroamino esters and enamides. Several members of the library showed excellent enantioselectivity with methyl 2‐acetamido acrylate (6 ligands gave >97 % ee), methyl (Z)‐2‐acetamido cinnamate (6 ligands gave >94 % ee), and N‐(1‐phenylvinyl)acetamide (9 ligands gave >95 % ee), whilst

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢