formyloxyacetoxyphenylmethane | 113388-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: formyloxyacetoxyphenylmethane
• 英文别名: [Formyloxy(phenyl)methyl] acetate
• CAS: 113388-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZKPAPDCWPAOKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyloxyacetoxyphenylmethane 、 苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷作为胺，氨基酸和肽的N-甲酰化试剂

  摘要：

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02382
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 formyloxyacetoxyphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷作为胺，氨基酸和肽的N-甲酰化试剂

  摘要：

  Formyloxyacetoxyphenylmethane是一种稳定的，水耐受性，Ñ对于可以无溶剂的条件下在室温下可用于制备一系列的伯和仲胺-formylating试剂Ñ -formamides，Ñ -formylanilines，Ñ甲酰基α氨基酸，N-甲酰基肽和异氰化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02382

文献信息

• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Formyloxyacetoxyphenylmethane and 1,1-diacylals as versatile O-formylating and O-acylating reagents for alcohols
  作者：Robert S.L. Chapman、Molly Francis、Ruth Lawrence、Joshua D. Tibbetts、Steven D. Bull

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.014

  日期：2018.11

  Formyloxyacetoxyphenylmethane, symmetric 1,1-diacylals and mixed 1-pivaloxy-1-acyloxy-1-phenylmethanes have been used as moisture stable O-formylating and O-acylating reagents for primary and secondary alcohols, allylic alcohols and phenols under solvent/catalyst free conditions to afford their corresponding esters in good yield.

  在无溶剂/催化剂的情况下，甲氧基乙氧基苯基甲烷，对称的1,1-二醛和混合的1-新戊氧基-1-酰氧基-1-苯基甲烷已被用作伯，仲醇，烯丙基醇和苯酚的湿气稳定的O-甲酰化和O-酰化试剂。条件以高收率得到其相应的酯。
• A novel approach to amino acid synthesis: acid-assisted reactions with dimethyl carbonate for efficient O-methylated, N,O-methylated and N-formylated derivatives
  作者：Pattamabhorn Worsawat、Pakin Noppawan、Nontipa Supanchaiyamat、Himmy Wu、Con R. McElroy、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/d3gc03455k

  日期：——

  A novel and efficient method for the modification of amino acids using a dimethyl carbonate (DMC) and acid system has been developed. N-Methylation, N,O-dimethylation, and N-formylation of various amino acids have been successfully achieved using this simple acid-assisted method (>99% conversions and >99% yields) and the modified amino acids were fully characterized using NMR spectroscopy. This method

  开发了一种使用碳酸二甲酯 (DMC) 和酸系统修饰氨基酸的新颖且有效的方法。使用这种简单的酸辅助方法，已成功实现各种氨基酸的N-甲基化、N , O-二甲基化和N-甲酰化（>99% 转化率和 >99% 产率），并且使用 NMR 充分表征了修饰的氨基酸光谱学。该方法具有多种优点，包括使用可持续且经济高效的试剂、高选择性、高效、生态友好、广泛适用于具有不同侧链功能的一系列氨基酸，并且确信存在无外消旋化和差向异构化风险。这项研究为氨基酸修饰提供了一种新的、可持续的、实用的方法，在药物发现和化学生物学方面具有潜在的应用。
• SYPER, LUDWIK, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 12, 2853-2871
  作者：SYPER, LUDWIK

  DOI：——

  日期：——