L-酒石酸 | 87-69-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-酒石酸
• 中文别名: L-(+)-2,3-二羟基琥珀酸；L-(+)-2,3-二羟基丁二酸；右旋酒石酸；右旋-2,3-二羟基琥珀酸；左旋酒石酸；L(+)酒石酸；L(+)-酒石酸；L-(+)-酒石酸；酒石酸；L-(+)酒石酸
• 英文名称: L-Tartaric acid
• 英文别名: tartaric acid；(2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinic acid；D-tartaric acid；(2R,3R)-tartaric acid；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 87-69-4
• 化学式: C₄H₆O₆
• 分子量: 150.088
• InChiKey: FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(lit.)
• 比旋光度：
  12 º (c=20, H2O)
• 沸点：
  191.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.76
• 蒸气密度：
  5.18 (vs air)
• 闪点：
  210 °C
• 溶解度：
  20°C在水中的溶解度为1M,无色，透明
• 介电常数：
  35.9（-10℃）
• LogP：
  -1.43
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; PelletsLargeCrystals
• 蒸汽压力：
  0.00000015 [mmHg]
• 旋光度：
  [α]D/20 between + 11,5° and + 13,5° (20 % w/v aqueous solution)
• 自燃温度：
  425 °C
• 碰撞截面：
  118.3 Ų [M-H]-
• 保留指数：
  1249
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

大多数人类摄入的酒石酸盐是由胃肠道中的细菌代谢的，主要在大肠中。

Most tartarate that is consumed by humans is metabolized by bacteria in the gastrointestinal tract , primarily in the large instestine.

来源:DrugBank

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。呼吸急促。喉咙痛。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Shortness of breath. Sore throat. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。水泡。

Redness. Pain. Blisters.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

• 吸收

单剂量口服或注射14C-L(+)-酒石酸一钠盐（400 mg/kg）在大鼠体内迅速排泄，其中一部分完全代谢成二氧化碳。口服剂量被很好地吸收。

Oral or parenteral doses of monosodium 14C-L(+)-tartrate (400 mg/kg) are rapidly excreted by rats and a proportion completely metabolized to CO2. The oral dose was well-absorbed.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

只有大约15-20%摄入的酒石酸会原封不动地通过尿液排出体外。

Only about 15-20% of consumed tartaric acid is secreted in the urine unchanged.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918120000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WW7875000
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封、存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-(+)-酒石酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(2R,3R)-(+)-Tartaric acid
L-Threaric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
严重眼睛损伤/眼睛刺激性 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H318 造成严重眼损伤。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P305 + P351 + P338 + P310 如溅入眼睛，用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜且便于取出，取出隐形
眼镜，继续冲洗。立即呼叫解毒中心或就医。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2R,3R)-(+)-Tartaric acid
别名
L-Threaric acid
: C4H6O6
分子式
: 150.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(+)-Tartaric acid
化学文摘登记号(CAS 87-69-4 <= 100 %
No.) 201-766-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
1.0 - 2 在 150 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 170 - 172 °C - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
150 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
5.18 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
150 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) 正辛醇/水分配系数
log Pow: -1.909 在 20 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
LC50 经口 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
LC50 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg
LD50 静脉内的 - 小鼠 - 485 mg/kg
备注: 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 血液：出血
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激 - OECD测试导则404
严重眼睛损伤/眼刺激
眼睛 - 体外试验研究 - 可对眼睛造成严重损伤。 - OECD测试导则437
呼吸或皮肤过敏
体内试验 - 不引起皮肤过敏。 - OECD测试导则429
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入 吞咽可能有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WW7875000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
对水溞和其他水生无脊 EC50 - Daphnia magna (水溞) - 93.31 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: OECD测试导则202
对藻类的毒性 EC50 - Algae - 51.4 mg/l - 72 h
方法: OECD测试导则201
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 暴露时间 28 d
结果: 85 % - 快速生物降解的。
方法: OECD测试导则306
12.3 潜在的生物累积性
预期没有生物累积(在正辛醇和水两相中的分配系数 log Pow <= 4).
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
对水生生物有害。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

酒石酸简介

酒石酸是2,3-二羟基丁二酸，化学式为HOOCCHOHCHOHCOOH，即二羟基琥珀酸。由于其分子中含有两个不对称碳原子，共有三种立体异构体：右旋型（D型、L型）、左旋型（L型、D型）和内消旋型。通常外消旋型酒石酸又称为葡萄酸。右旋型酒石酸以游离的或K盐、Ca盐、Mg盐的形式广泛存在于高等植物中，尤其是果实和叶中。在葡萄酒制造过程中会沉积大量酒石（氢钾盐）。此外，在霉菌和地衣类中也常见它的存在。

用途

酒石酸作为食品中的抗氧化剂，可使食物具有酸味。其最大的应用是作为饮料添加剂，同时也是药物工业的重要原料之一。在制镜工业中，酒石酸是一个重要的助剂和还原剂，能够控制银镜的形成速度，获得非常均一的镀层。

L(+)-酒石酸广泛用作饮料和其他食品的酸味剂，如用于葡萄酒、软饮料、糖果、面包及某些胶状甜食。它不仅作为酸味剂使用，还可用作拆分剂和制药原料。

化学性质

酒石酸是无色半透明晶体或白色细至粗结晶粉末，具有酸味。

用途

• 食品：作为抗氧化剂，赋予食物酸味；广泛用作饮料和其他食品的酸味剂。
• 药物工业：重要原料之一。
• 制镜工业：助剂和还原剂，能控制银镜形成速度。
• 医药中间体、拆分剂：用于制造抗结核病药物中间体DL-氨基丁醇的拆分；也用作手性原料合成酒石酸衍生物。
• 化学试剂：用作生化试剂、掩蔽剂及啤酒发泡剂，还用于鞣革工业。
• 其他用途：作为涤纶织物树脂整理的催化剂、谷维素生产的pH调节剂；用作电镀、脱硫、酸洗以及化学分析、医药检验中的络合剂、掩蔽剂、螯合剂、印染防染剂；利用其还原性，用于化学制镜的还原剂和照相显影。

生产方法

• 从葡萄酒酒石中提取：将制造葡萄酒时生成的酒石转化为钙盐，再用稍过量的稀酸分解得到。
• 环氧丁二酸转化法：以顺丁烯二酸和过氧化氢为原料，在一定温度下转化成环氧丁二酸，水解后得DL-酒石酸。
• 化学合成法制备：通过化学合成制得环氧琥珀酸，经琥珀酸诺卡氏菌所含开环酶的作用获得L(+)酒石酸。
• 工业品精制法：将蒸馏水分次加入工业品酒石酸中，通蒸汽加热搅拌使之溶解。加入适量活性炭充分搅拌后静置，过滤滤液，浓缩至表面结膜时趁热抽滤结晶，在30～40℃下平铺干燥即可获得右旋酒石酸（L(+)酒石酸）成品。若控制脱色温度为80℃，可得更纯净的结晶产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 在 NaOH 、 KOH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rochelle salt
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: K: MVol.6, 2.16, page 1162 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 生成 L-酒石酸
  参考文献：
  名称：

  Sumiki, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1929, vol. 5, p. 11

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 2-氯吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 L-酒石酸 、 三氟甲磺酸酐 、 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (R)-1-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-indene 、 1-(3-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉的准立体特异性氮缺失中脱芳构螺环化和动态效应的证据

  摘要：

  有机化学中的选择性通常被认为是由决定过渡态的竞争选择性之间的能量差异引起的。然而，在静态密度泛函理论 (DFT) 无法重现实验产物分布的情况下，可以检查动态效应以了解更复杂的反应系统的行为。此前，我们报道了一种仲胺氮缺失方法，该方法依赖于异二氮烯中间体的形成，随后异二氮烯中间体通过笼状双自由基挤出二氮并伴随形成C-C键。在此，对 1-芳基-四氢异喹啉的氮缺失进行了详细的机制分析，表明在该系统中，先前确定的双自由基机制经历了动态控制分配为正常的 1,5-偶联产物和意想不到的螺环脱芳构化中间体，它通过异常简单的 1,3-σ 重排收敛到预期的茚满。该机制不能通过静态 DFT 重现，但得到准经典分子动力学计算的支持，并统一了该系统中的几个不寻常的观察结果，包括部分手性转移、乙烯桥处的非统计同位素扰乱、相关杂环中螺环脱芳构物质的分离系列，并观察到引入 8 个取代基可显着提高对映体特异性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02491

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL INTERMEDIATE(S) FOR PREPARING RIVASTIGMINE
  申请人：Cadila Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20200095195A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  The present invention relates to novel intermediate(s), which are useful for the preparation of Rivastigmine compound of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention further relates to the processes for the preparation of such novel intermediate(s) and preparation of Rivastigmine using such novel intermediate(s).

  本发明涉及新型中间体，该中间体对于制备化合物Rivastigmine的公式（I）及其药用可接受的盐是有用的。本发明还涉及制备这种新型中间体的方法以及使用这种新型中间体制备Rivastigmine的方法。
• A process for the preparation of rivastigmine or a salt thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP1980552A3

  公开（公告）日：2008-10-29

  There are provided processes for making rivastigmine. In one embodiment, the process includes reacting S-(-)-[1-(3-hydroxyphenyl)ethyl]dimethylamine with N-ethyl-N-methyl carbamoyl chloride in the presence of an organic base to obtain a free base of rivastigmine.

  提供了制备利伐司明的过程。在一个实施例中，该过程包括在有机碱的存在下，将S-(-)-[1-(3-羟基苯基)乙基]二甲基胺与N-乙基-N-甲基氨基甲酰氯反应，以获得利伐司明的自由碱。
• 四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN112679427B

  公开（公告）日：2023-05-12

  本公开涉及四氢异喹啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示四氢异喹啉类衍生物及其可药用盐，其制备方法以及它们作为NHE3抑制剂，特别是作为与体液潴留或盐超负荷有关的病症或胃肠道病症的治疗剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À MOTIFS RÉPÉTÉS RICHES EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014137723A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention is directed to indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which the LRRK2 kinase is involved, such as Parkinson's Disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK-2 kinase is involved.

  本发明涉及吲唑类化合物，这些化合物是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在治疗或预防LRRK2激酶参与的疾病，如帕金森病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗LRRK-2激酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À SÉQUENCE RÉPÉTÉE RICHE EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014134774A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Disclosed are indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which LRRK2 kinase is involved. Also disclosed are pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK2 kinase is involved.

  揭示了一种indazole化合物，它们是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在涉及LRRK2激酶的疾病的治疗或预防中有用。还揭示了在涉及LRRK2激酶的这类疾病的预防或治疗中使用的药物组合物。

表征谱图