3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 27581-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-β-L-idofuranose；3-deoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 27581-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: VELRGKXNSJVRMO-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙酰氯 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-deoxy-3-fluoro-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺基三氟化硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096

文献信息

• Utilisation du complexe triéthylamine·acide fluorhydrique pour la synthèse de désoxyfluoropyranosides et la scission de groupes silylés substitués
  作者：Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80066-6

  日期：1987.9