3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 27581-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-fluoro-β-L-idofuranose；3-deoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aS)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-fluoro-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 27581-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: VELRGKXNSJVRMO-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 乙酰氯 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-deoxy-3-fluoro-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  KinITC-一种支持FimH拮抗剂例证的热力学和动力学SAR的方法

  摘要：

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k

  DOI：

  10.1002/chem.201802599
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二乙胺基三氟化硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 3-desoxy-3-fluoro-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096

文献信息

• Utilisation du complexe triéthylamine·acide fluorhydrique pour la synthèse de désoxyfluoropyranosides et la scission de groupes silylés substitués
  作者：Dominique Picq、Daniel Anker

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80066-6

  日期：1987.9
• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。
• KinITC-One Method Supports both Thermodynamic and Kinetic SARs as Exemplified on FimH Antagonists
  作者：Pascal Zihlmann、Marleen Silbermann、Timothy Sharpe、Xiaohua Jiang、Tobias Mühlethaler、Roman P. Jakob、Said Rabbani、Christoph P. Sager、Priska Frei、Lijuan Pang、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1002/chem.201802599

  日期：2018.9.3

  thermodynamic but also kinetic information of the binding process can be deduced from isothermal titration calorimetry (ITC) experiments. Using kinITC, ITC data of 29 mannosides binding to the bacterial adhesin FimH were re‐analyzed to make their binding kinetics accessible. To validate these kinetic data, surface plasmon resonance (SPR) experiments were conducted. The kinetic analysis by kinITC revealed

  亲和力数据，例如解离常数（K D）或抑制浓度（IC 50），广泛用于药物发现。但是，这些参数描述了一种平衡状态，由于药代动力学效应，通常在体内无法建立平衡状态，因此它们不一定足以评估药物功效。药理活性的更准确指标是结合过程的动力学，因为它们揭示了蛋白质-配体复合物的形成速率及其半衰期。虽然如此，尽管对于药物化学程序来说是非常需要的，但对结构-动力学关系（SKR）的研究仍然很少。使用最近推出的分析工具kinITC，这种情况可能会改变，因为不仅可以从等温滴定量热（ITC）实验中得出结合过程的热力学信息，而且可以得出结合过程的动力学信息。使用kinITC，重新分析了29种甘露糖苷与细菌粘附素FimH的ITC数据，以使其结合动力学更容易获得。为了验证这些动力学数据，进行了表面等离振子共振（SPR）实验。kinITC的动力学分析表明，FimH拮抗剂的纳摩尔亲和力来自于（i）处于结合状态的蛋白质与配体之间的优化相互作用（降低的失速常数k