12α-bromo-3-oxoolean-28β→13β olide | 89503-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12α-bromo-3-oxoolean-28β→13β olide
• 英文别名: 3-oxo-12-bromoolean-28-formic acid-28,13-lactone；12α-bromo-13-hydroxy-3-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone；12α-Brom-13-hydroxy-3-oxo-oleanan-28-saeure-lacton；(1S,4S,5R,8R,13R,14R,16S,17S,18R)-16-bromo-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[15.5.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosane-10,23-dione
• CAS: 89503-61-7
• 化学式: C₃₀H₄₅BrO₃
• 分子量: 533.59
• InChiKey: JWVNQLCXQNERFL-WVFFDDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12α-bromo-3-oxoolean-28β→13β olide 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 盐酸羟胺 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 156.41h， 生成 (4aS,6aS,6bR,8S,8aR,9R,10S,12aR,12bR,14bS)-8,10-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中继CH氧化逻辑在多羟基化的齐墩果三萜类化合物中的应用

  摘要：

  尽管由于不良的溶解度和生物利用度，丰富的原料三萜类化合物如齐墩果酸的临床应用受到限制，但合成获得更高羟基化的齐墩果萜烯类化合物仍然具有挑战性。我们现在报告使用中继CH氧化逻辑来模仿P450单加氧酶在自然界中进行的过程。为此，我们使用C-23-OH作为氢原子转移至C-6的天然手柄，从而实现了高度氧化的天然产物uncargenin C和原碱酸的首次合成，并揭示了其抗白血病活性合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.007
• 作为产物：
  描述：

  12α-bromo-3β,13β-dihydroxyolean-28-oic acid γ-lactone 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 12α-bromo-3-oxoolean-28β→13β olide
  参考文献：
  名称：

  中继CH氧化逻辑在多羟基化的齐墩果三萜类化合物中的应用

  摘要：

  尽管由于不良的溶解度和生物利用度，丰富的原料三萜类化合物如齐墩果酸的临床应用受到限制，但合成获得更高羟基化的齐墩果萜烯类化合物仍然具有挑战性。我们现在报告使用中继CH氧化逻辑来模仿P450单加氧酶在自然界中进行的过程。为此，我们使用C-23-OH作为氢原子转移至C-6的天然手柄，从而实现了高度氧化的天然产物uncargenin C和原碱酸的首次合成，并揭示了其抗白血病活性合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.007

文献信息

• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Separation of cross-relaxation and exchange in two-site spin systems without resolved couplings
  作者：V. V. Klochkov、F. Kh. Karatayeva、R. A. Shaikhutdinov、B. I. Khairutdinov、M. -A. Molins、M. Pons

  DOI：10.1007/bf03166123

  日期：2002.9

  Variable temperature two-dimensional nuclear Overhauser enhancement experiment (2-D NOESY) is used to extract the rate constants and cross-relaxation rates that contribute to the same cross-peaks in NOESY spectra. Rate constants (kAB) and cross-relaxation rates (RAB) for two-site spin systems are related to the ratio between the cross-peak and diagonal peak integrals (F) by the expression:RAB -kAB

  变温二维核 Overhauser 增强实验 (2-D NOESY) 用于提取对 NOESY 光谱中相同交叉峰有贡献的速率常数和交叉松弛率。双位点自旋系统的速率常数 (kAB) 和交叉弛豫率 (RAB) 与交叉峰积分和对角峰积分 (F) 之间的比率相关，表达式为：RAB -kAB = (1/2τm)ln [(1 -F)/(1 +F)]，其中 τm 是混合时间。作为模型，我们研究了具有客体包含（苯或苯-d6）的 C4v 对称构型的二聚体杯 [4] 芳烃系统中的交换过程，其中交换过程的测量受到强核 Overhauser 增强的阻碍在杯[4]芳烃的锥形构象中相邻芳环中的质子之间。
• Kitasato, Acta Phytochimica, 1933, vol. 7, p. 180
  作者：Kitasato

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Triterpene. 39. Mitteilung. Aufspaltung des Ringes A der Oleanolsäure
  作者：L. Ruzicka、F. Ch. Van Der Sluys-Veer

  DOI：10.1002/hlca.193802101169

  日期：——
• Surfacevs intramuscular laryngeal electromyography
  作者：Thomas M. Hemmerling、J. Schmidt、Tobias Wolf、Stephan R Wolf、Klaus E. Jacobi

  DOI：10.1007/bf03019665

  日期：2000.9

  Purpose: To compare surface and intramuscular laryngeal electromyography (EMG) with adductor pollicis muscle EMG after 0.1 mg.kg(-1) cisatracunium.Methods: This prospective study included ten patients undergoing surgery with risk of damage to the recurrent laryngeal nerve (RLN), The tracheas were intubated after fentanyl/propoiol without the aid of muscle relaxation. A surface laryngeal electrode was attached to the tube and placed amidst the vocal cords; two straight needles were inserted endoscopically into the lek lateral cricoarytenoid muscle. Single twitch stimulation of the left RLN (0.1 Hz) was performed transcutaneously; skin EMG of the left adductor pollicis muscle was performed at 0.1 Hz. After supramaximal stimulation for 10 min, 0.1 mg.kg(-1) cisatracurium was injected. Lag, onset time and peak effect were measured and compared.Results: Good correlation (r = 0.9, 0.8, p < 0.005) and good comparability of the two methods of laryngeal EMG (mean difference and limits of agreement: 0 +/- 28 sec for lag time, -2 +/- 84 sec for onset time) was shown, The mean surface laryngeal lag and onset times were 67 +/- 22 sec and 198 +/- 72 sec, compared with the adductor pollicis muscle (98 +/- 30 sec and 242 +/- 59 sec) at P < 0.01. Peak effects at larynx (92 +/- 9%) and adductor pollicis muscle (95 +/- 3%) were similarConclusion: Surface laryngeal EMG is comparable to intramuscular laryngeal EMG to determine degree and onset of the neuromuscular blockade, Increasing muscle relaxation does not cause the surface electrode to lose contact with the vocal cords and therefore underestimate onset time and peak effect.