(2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran | 685885-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-3-phenylmethoxyoxane
• CAS: 685885-51-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: ZHTFDRCIFNNMAT-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (Z)-2-[(2S,3R,5S,6R)-3-(2-ethoxy-ethoxy)-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-methyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Fully Functionalized HIJ-ring Framework of Ciguatoxin

  摘要：

  利用乙炔钴络合物通过立体控制形成八元环，随后通过分子内 1,4 加成反应形成六元环，从而实现了构建雪卡毒素 HIJ 环系统的高效聚合合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817769
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Fully Functionalized HIJ-ring Framework of Ciguatoxin

  摘要：

  利用乙炔钴络合物通过立体控制形成八元环，随后通过分子内 1,4 加成反应形成六元环，从而实现了构建雪卡毒素 HIJ 环系统的高效聚合合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817769