(3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 685885-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6R)-5-methoxy-6-(methoxymethyl)-3-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 685885-52-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: QUUANFJGSYTECK-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium dichloride 吡啶 、 正丙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4aR,6R,7aS,9R,10S,11aR,12aS)-3-((R)-2-cyano-1-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-6-(imidazole-1-carbothioyloxymethyl)-10-methoxy-9-methoxymethyl-3-methyl-dodecahydro-4,8,12-trioxa-dibenzo[a,d]cycloocten-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Fully Functionalized HIJ-ring Framework of Ciguatoxin

  摘要：

  利用乙炔钴络合物通过立体控制形成八元环，随后通过分子内 1,4 加成反应形成六元环，从而实现了构建雪卡毒素 HIJ 环系统的高效聚合合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817769
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,5S,6R)-3-Benzyloxy-5-methoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the Fully Functionalized HIJ-ring Framework of Ciguatoxin

  摘要：

  利用乙炔钴络合物通过立体控制形成八元环，随后通过分子内 1,4 加成反应形成六元环，从而实现了构建雪卡毒素 HIJ 环系统的高效聚合合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817769

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Fully Functionalized HIJ-ring Framework of Ciguatoxin
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba、Shigeyuki Takai、Naotaka Sawada

  DOI：10.1055/s-2004-817769

  日期：——

  An efficient convergent synthetic route to construct the HIJ-ring system of ciguatoxin was achieved via stereo controlled eight-membered ring formation by using acetylene cobalt complex and subsequent six-membered ring formation through intramolecular 1,4-addition reaction.

  利用乙炔钴络合物通过立体控制形成八元环，随后通过分子内 1,4 加成反应形成六元环，从而实现了构建雪卡毒素 HIJ 环系统的高效聚合合成路线。