4(S)-methoxydihydro-2(3H)-furanone | 137008-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4(S)-methoxydihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-methoxy-γ-butyrolactone；3-methoxy-γ-butyrolactone；(4S)-4-methoxyoxolan-2-one
• CAS: 137008-48-1
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: FREVCKUTSMQJOO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-methoxydihydro-2(3H)-furanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium hydride 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 thallium (I) ethoxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 apoptolidinone A
  参考文献：
  名称：

  阿波托利酮的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461469
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methoxybutanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4(S)-methoxydihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Phainanoids A-F，一种新的强效免疫抑制三萜类化合物，具有前所未有的碳骨架，来自海南叶兰

  摘要：

  Phainanoids AF (1-6) 是六种高度修饰的三萜类化合物，通过结合 4,5- 和 5,5-螺环系统的两个独特基序而具有新的碳骨架，是从 Phyllanthus hainanensis 中分离出来的。它们的绝对构型结构是通过光谱数据、化学方法和 X 射线晶体学确定的。化合物 1-6 在体外对 T 和 B 淋巴细胞的增殖表现出异常有效的免疫抑制活性。最有效的一种，phainanoid F (6)，显示出抑制 T 细胞增殖的活性，IC50 值为 2.04 ± 0.01 nM（阳性对照 CsA = 14.21 ± 0.01 nM）和 B 细胞，IC50 值为 <1.60 ± 0.01 nM（ CsA = 352.87 ± 0.01 nM)，分别是 CsA 的 7 倍和 221 倍。讨论了1-6的构效关系。

  DOI：

  10.1021/ja511813g

文献信息

• [EN] CYCLIC PHOSPHATE SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES CYCLIQUES À SUBSTITUTION PHOSPHATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017223020A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, Q, V, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising a Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the Cyclic Phosphate Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及公式（I）的环磷酸酯取代核苷衍生物及其药用可接受的盐，其中A、B、Q、V、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含环磷酸酯取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些环磷酸酯取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• “Matched/Mismatched” Diastereomeric Dirhodium(II) Carboxamidate Catalyst Pairs. Structure−Selectivity Correlations in Diazo Decomposition and Hetero-Diels−Alder Reactions
  作者：Michael P. Doyle、John P. Morgan、James C. Fettinger、Peter Y. Zavalij、John T. Colyer、Daren J. Timmons、Michael D. Carducci

  DOI：10.1021/jo050609o

  日期：2005.6.1

  been produced in good yields, and the X-ray crystal structure of each dirhodium(II) compound has been obtained. The incorporation of additional stereocenters into the dirhodium(II) ligands leads to recognizable levels of double asymmetric induction for C−H insertion, cyclopropanation, and hetero-Diels−Alder cycloaddition applications. The configurationally “matched” cases provide modest increases in enantioselectivity

  均连接的氨基甲酸二吡啶鎓（II）提供了定义明确的结构框架，可用于研究催化剂控制的多重不对称诱导（“匹配/不匹配”效应）。非对映体对甲基-2-氧代咪唑烷-4（的小号）含有2-苯基环丙烷（4 -羧酸叔丁酯配体小号，2'小号，3'小号-HMCPIM和4小号，2' - [R，3' - [R -HMCPIM）和Ñ -benzenesulfonylproline （4 S， 2'小号-HBSPIM和4 S， 2' - [R -HBSPIM）在1-附件ñ酰基站点已经制备; 生成的（顺-2,2）-Rh已经以高收率生产了2 L 4化合物，并且已经获得了每种（II）化合物的X射线晶体结构。将附加的立体中心并入dirhodium（II）配位体可导致C-H插入，环丙烷化和杂Diels-Alder环加成应用中可识别的双不对称诱导水平。相对于模型催化剂Rh 2（MPPIM）4，构型“匹配”的情况对于分子内CH插入反应
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxicity of Apoptolidinones A and D
  作者：Victor P. Ghidu、Jingqi Wang、Bin Wu、Qingsong Liu、Aaron Jacobs、Lawrence J. Marnett、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/jo800545r

  日期：2008.7.1

  against normal cells. Total syntheses of apoptolidinones A and D are reported. The efficient synthetic strategy leading to the apoptolidinones features construction of the common 20-membered macrolactone by an intramolecular Suzuki reaction and stereocontrolled aldol reactions establishing the C19/C20 and C22/C23 stereocenters. In contrast to apoptolidin A, the aglycones apoptolidinone A and D were shown

  凋亡素 AD 是微生物次级代谢产物，对多种癌细胞系具有选择性细胞毒性，而对正常细胞无细胞毒性。报道了凋亡烷酮 A 和 D 的全合成。导致凋亡烷酮的有效合成策略的特点是通过分子内 Suzuki 反应和立体控制羟醛反应构建常见的 20 元大环内酯，从而建立 C19/C20 和 C22/C23 立体中心。与凋亡素 A 相比，当针对人肺癌细胞 (H292) 进行评估时，苷元凋亡素 A 和 D 被证明是非细胞毒性的。
• Dirhodium(II) tetrakis(carboxamidates) with chiral ligands. Structure and selectivity in catalytic metal-carbene transformations
  作者：Michael P. Doyle、William R. Winchester、Johannes A. A. Hoorn、Vincent Lynch、Stanley H. Simonsen、Ratna Ghosh

  DOI：10.1021/ja00075a013

  日期：1993.11

  chiral dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5-carboxylaten), Rh 2 (5S-MEPY) 4 and Rh 2 (5R-MEPY) 4 (5), and dirhodium(II) tetrakis(4-benzyl-2-oxazolidinones), Rh 2 (4R-BNOX) 4 and Rh 2 (45-BNOX) 4 (6), to ascertain and understand their relative effectiveness as catalysts for enantiocontrol in metal-carbene transformations. The syntheses, spectral characteristics, and X-ray structures for these

  在手性二铑 (II) 四（甲基 2-氧代吡咯烷-5-羧基）、Rh 2 (5S-MEPY) 4 和 Rh 2 (5R-MEPY) 4 (5) 和二铑 (II) 之间进行结构选择性比较tetrakis(4-benzyl-2-oxazolidinones)、Rh 2 (4R-BNOX) 4 和 Rh 2 (45-BNOX) 4 (6)，以确定和了解它们作为金属卡宾转化中对映控制催化剂的相对有效性。报告了这些二铑 (II) 化合物的合成、光谱特征和 X 射线结构。每个都有两个氧和两个氮供体原子，它们与每个八面体铑结合，氮配体的顺式取向
• Asymmetric synthesis of lactones with high enantioselectivity by intramolecular carbon-hydrogen insertion reactions of alkyl diazoacetates catalyzed by chiral rhodium(II) carboxamides
  作者：Michael P. Doyle、Arjan Van Oeveren、Larry J. Westrum、Marina N. Protopopova、Thomas W. Clayton

  DOI：10.1021/ja00023a077

  日期：1991.11