(S)-methyl 4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methoxybutanoate | 1104951-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methoxybutanoate
• 英文别名: methyl (3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxybutanoate
• CAS: 1104951-24-7
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: MCQNENSYENMUAK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methoxybutanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-methyl 4-hydroxy-3-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-spirangienen A及其甲酯的全合成。

  摘要：

  据报道，首次合成了（-）-spirangienen A，这是一种源自粘杆菌的具有细胞毒性和抗真菌作用的聚酮化合物。这利用了Stork-Wittig烯化反应和双重Stille交叉偶联序列，将敏感的戊烯侧链安装在完全精制的螺缩醛核心上，最初生成了螺旋藻A的甲基酯。

  DOI：

  10.1039/b816229h
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸二甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (S)-methyl 4-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-3-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Phainanoids A-F，一种新的强效免疫抑制三萜类化合物，具有前所未有的碳骨架，来自海南叶兰

  摘要：

  Phainanoids AF (1-6) 是六种高度修饰的三萜类化合物，通过结合 4,5- 和 5,5-螺环系统的两个独特基序而具有新的碳骨架，是从 Phyllanthus hainanensis 中分离出来的。它们的绝对构型结构是通过光谱数据、化学方法和 X 射线晶体学确定的。化合物 1-6 在体外对 T 和 B 淋巴细胞的增殖表现出异常有效的免疫抑制活性。最有效的一种，phainanoid F (6)，显示出抑制 T 细胞增殖的活性，IC50 值为 2.04 ± 0.01 nM（阳性对照 CsA = 14.21 ± 0.01 nM）和 B 细胞，IC50 值为 <1.60 ± 0.01 nM（ CsA = 352.87 ± 0.01 nM)，分别是 CsA 的 7 倍和 221 倍。讨论了1-6的构效关系。

  DOI：

  10.1021/ja511813g