(S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯 | 7331-52-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯
• 中文别名: (+/-)-3-羟基-4-丁内酯；(S)-3-羟基-gamma-丁内酯；(S)-4,5-二氢-4-羟基-2(3H)-呋喃酮；(S)-3-羟基-γ-丁内酯；(+/-)-β-羟基-γ-丁内酯；(±)-3-羟基-r-丁内酯；(S)-(-)-3-羟基-γ-丁内酯；(S)-(-)-b-羟基-γ-丁内酯；3-羟基-γ-丁内酯；(S)-β-羟基-γ-丁内酯；S-3-羟基-γ-丁内酯；(+/-)-3-羟基-γ-丁内酯
• 英文名称: (3S)-hydroxy-γ-butyrolactone
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-γ-butyrolactone；(S)-β-hydroxy-γ-butyrolactone；(S)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；3-hydroxy-γ-butyrolactone；(S)-3-Hydroxy-gamma-butyrolactone；(4S)-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 7331-52-4
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: FUDDLSHBRSNCBV-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C0.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.241 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封存储在阴凉干燥的环境中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-β-羟基-γ-丁内酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-4,5-Dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-4,5-Dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
别名
: C4H6O3
分子式
: 102.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-β-Hydroxy-γ-butyrolactone
-
化学文摘登记号(CAS 7331-52-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
98 - 100 °C 在 0.4 hPa - lit.
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.241 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
用作有机合成中间体

阿伐他汀钙中间体具有重要意义，不仅是一种关键的有机合成中间体，也是重要的手性源（Chiral Pool）。它主要用于以下几个方面：

1. 调节剂 (R)-γ-羟基-β-姜醇酸 [(R)-GABOB] 的关键中间体，(R)-GABOB 用于治疗高血脂。
2. (S)-奥瑞西坦的合成原料，其也是一种脑新陈代谢促进剂。
3. 还原后可得到 (S)-3-羟基四氢呋喃，后者是治疗艾滋病药物的重要中间体。
4. 由它合成的 (S)-3-羟基-4-溴丁酸是一种潜在的安定剂。
5. 转化为 (S)-5-羟甲基-1,3-唑啉-2-酮可获得最新一代抗菌药物。
6. 还可以制备 (S)-N-甲基-3-羟基吡咯和 (R)-...

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (S)-3,4-dihydroxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的新合成手性1,3-氧杂嗪酮-2-酮

  摘要：

  手性的1，3-恶二酮-2-酮是合成药物化合物和氨基醇的有用中间体。在本文中，我们报告了一种从碳水化合物衍生物中合成手性6-羟甲基1,3-恶二嗪-2-酮及其类似物的新方法。合成是通过光学纯的3-羟基-γ-丁内酯与伯胺反应生成酰胺，将其还原并羰基化得到所需化合物类别。

  DOI：

  10.1021/jo040224q
• 作为产物：
  描述：

  L-苹果酸 在 乙酰氯 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(-)-β-羟基-γ-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Nostosin B的全合成和立体化学分配。

  摘要：

  Nostosins A和B是从Nostoc sp。的亲水性提取物中分离得到的。伊朗具有优良的胰蛋白酶抑制活性的菌株。迄今为止，Nostosin A是最有效的天然三肽醛作为胰蛋白酶抑制剂。分别制备了R-和S-2-羟基-4-（4-羟基-苯基）丁酸（Hhpba），并将其分别掺入了诺斯托菌素B的总合成中。仔细比较合成的Nossin B（1a和1b）与天然产物的NMR光谱和旋光度数据，可以明确鉴定Hhpba片段的R-构型，并与真实样品共进样进一步证实了这一点。使用反相柱和手性AD-RH柱进行HPLC检测。

  DOI：

  10.3390/md15030058

文献信息

• 一种Kinsenoside及GoodyerosideA类似物的 制备与用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN104151379B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明公开如式I和式Ⅱ示化合物的制备方法与用途。确切讲本发明所涉及的是Kinsenoside或 Goodyeroside A的类似物的制备，及其在某些疾病治疗医药方面的用途。 式I 式Ⅱ。
• Enantioselective Total Synthesis of Andrographolide and 14‐Hydroxy‐Colladonin: Carbonyl Reductive Coupling and<i>trans</i>‐Decalin Formation by Hydrogen Transfer
  作者：Lin Yang、Thomas Wurm、Binit Sharma Poudel、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.202011363

  日期：2020.12.14

  diterpene andrographolide, the bitter principle of the herb Andrographis paniculata (known as “King of Bitters”), was accomplished in 14 steps (LLS). Key transformations include iridium‐catalyzed carbonyl reductive coupling to form the quaternary C4 stereocenter, diastereoselective alkene reduction to establish the trans‐decalin ring, and carbonylative lactonization to install the α‐alkylidene‐β‐h

  拉丹烷二萜穿心莲内酯（穿心莲草本植物（被称为“苦味之王”）的苦味成分）的对映选择性全合成通过 14 个步骤完成 (LLS)。关键转化包括铱催化的羰基还原偶联以形成季C4立构中心、非对映选择性烯烃还原以建立反式十氢化萘环，以及羰基化内酯化以安装α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯。
• A Novel One-Step Diastereo- and Enantioselective Formation of <i>trans</i>-Azetidinones and Its Application to the Total Synthesis of Cholesterol Absorption Inhibitors
  作者：Guangzhong Wu、YeeShing Wong、Xing Chen、Zhixian Ding

  DOI：10.1021/jo990428k

  日期：1999.5.1

  An efficient and practical asymmetric process was developed for the synthesis of azetidinone-based cholesterol absorption inhibitors. Key to this synthesis was the discovery of a novel one-step diastereo- and enantioselective formation of trans beta-lactams starting from commercially available 3(S)-hydroxy-gamma-lactone. Various trans beta-lactams can be prepared in good yields and with better than

  开发了一种有效且实用的不对称方法，用于合成基于氮杂环丁酮的胆固醇吸收抑制剂。合成的关键是从可商购获得的3（S）-羟基-γ-内酯开始发现反式β-内酰胺的新型一步非对映和对映选择性形成。可以以良好的产率制备对映体和非对映异构体，并且各种反式β-内酰胺的收率均优于95：5。路易斯酸催化的醛醇缩合和高度对映选择性的恶唑硼烷催化的手性还原反应完成了侧链。
• Practical Syntheses of (S)-4-Hydroxytetrahydrofuran-2-one, (S)-3-Hydroxytetrahydrofuran and Their (R)-Enantiomers
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.1002/jlac.199719970911

  日期：1997.9

  Optically active 4-hydroxytetrahydrofuran-2-one (3) has been synthesized in good yield from optically active ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate (2) by refluxing with dilute hydrochloric acid. In a similar manner, optically active 3-hydroxytetrahydrofuran (5) was prepared from optically active 4-chloro-1,3-butanediol (4), which was derived from 2 by NaBH4 reduction. These new cyclizations proceed without

  光学活性的4-羟基四氢呋喃-2-酮（3）是由光学活性的4-氯-3-羟基丁酸乙酯（2）通过与稀盐酸回流而合成的。以类似的方式，由旋光的4-氯-1，3-丁二醇（4）制备旋光的3-羟基四氢呋喃（5），所述旋光的4-氯-1，3-丁二醇（2）通过NaBH 4还原而从2中衍生。这些新的环化反应没有消旋作用。
• SYNTHETIC DERIVATIVES OF MPL AND USES THEREOF
  申请人：VARIATION BIOTECHNOLOGIES INC.

  公开号：US20140328876A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  In one aspect, the present disclosure provides compounds of formulae (I) and (II). In another aspect, a compound of formula (I) or (II) is formulated into compositions with an antigen, optionally with a vesicle. In some embodiments, compositions are administered intramuscularly.

  在一个方面，本公开提供了式(I)和(II)的化合物。在另一个方面，将式(I)或(II)的化合物与抗原配制成组合物，可选地与囊泡一起。在一些实施方式中，这些组合物是肌肉注射给药的。