7-(benzyloxy)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 946534-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(Benzyloxy)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 946534-20-9
• 化学式: C₂₅H₂₂O₅
• 分子量: 402.447
• InChiKey: DXVIPFGDDLLPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 乙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 2,8-dihydroxy-11,12-dihydro-6,13-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene-5-one
  参考文献：
  名称：

  四环杂化合物的合成作为选择性雌激素受体调节剂。第2部分。放大2,5,8取代的11,12- Dihydro- 5 H -6,13-​​dioxabenzo [3,4]环庚-[1,2- a ]萘衍生物的工艺改进

  摘要：

  一种改进的，可重现的非色谱方法，用于大规模合成2,5,8-取代的11,12-二氢-5 H -6,13-​​二氧杂苯并[3,4]环庚[1,2- a ]萘衍生物描述了雌激素受体调节剂（SERM）。经过九个连续的合成步骤，以9-21％的总收率制备了标题化合物，具有较高的化学纯度（> 97％）。

  DOI：

  10.1021/op700061x
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 、 2,4-二甲氧基苯乙酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 以60%的产率得到7-(benzyloxy)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  四环杂化合物的合成作为选择性雌激素受体调节剂。第2部分。放大2,5,8取代的11,12- Dihydro- 5 H -6,13-​​dioxabenzo [3,4]环庚-[1,2- a ]萘衍生物的工艺改进

  摘要：

  一种改进的，可重现的非色谱方法，用于大规模合成2,5,8-取代的11,12-二氢-5 H -6,13-​​二氧杂苯并[3,4]环庚[1,2- a ]萘衍生物描述了雌激素受体调节剂（SERM）。经过九个连续的合成步骤，以9-21％的总收率制备了标题化合物，具有较高的化学纯度（> 97％）。

  DOI：

  10.1021/op700061x

文献信息

• Synthesis of Tetracyclic Heterocompounds as Selective Estrogen Receptor Modulators. Part 2. Process Improvement for Scale-Up Of 2,5,8-Substituted 11,12-Dihydro-5<i>H</i>-6,13-dioxabenzo[3,4]cyclohepta-[1,2-<i>a</i>]naphthalene Derivatives
  作者：Xun Li、Michael Reuman、Ronald K. Russell、Scott Youells、Sandra Beish、Zhiyong Hu、Shawn Branum、Nareshkumar Jain、Zhihua Sui

  DOI：10.1021/op700061x

  日期：2007.7.1

  An improved, reproducible nonchromatographic process for scale-up synthesis of 2,5,8-substituted 11,12-dihydro-5H-6,13-dioxabenzo[3,4]cyclohepta[1,2-a]naphthalene derivatives as selective estrogen receptor modulators (SERMs) is described. The titled compounds were prepared in 9−21% overall yield with high chemical purity (>97%) after nine consecutive synthetic steps.

  一种改进的，可重现的非色谱方法，用于大规模合成2,5,8-取代的11,12-二氢-5 H -6,13-​​二氧杂苯并[3,4]环庚[1,2- a ]萘衍生物描述了雌激素受体调节剂（SERM）。经过九个连续的合成步骤，以9-21％的总收率制备了标题化合物，具有较高的化学纯度（> 97％）。