N-(1-氧代十四烷基)-甘氨酸 | 14246-55-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-氧代十四烷基)-甘氨酸
• 英文名称: N-myristoylglycine
• 英文别名: Myr-Gly-OH；2-(tetradecanoylamino)acetic acid
• CAS: 14246-55-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃
• mdl: MFCD00155627
• 分子量: 285.427
• InChiKey: DYUGTPXLDJQBRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  469.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10 mg/ml； DMSO：10 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：0.5 mg/ml
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  温度控制在2-8℃，并充入氩气。

制备方法与用途

N-肉豆蔻基甘氨酸是一种甘氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-氧代十四烷基)-甘氨酸 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-myristoyl-glycyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  首先是脂肪酰化二肽，可影响毒蕈碱受体配体结合。

  摘要：

  与Gi alpha N-末端同源的脂肪酰化二肽影响配体与毒蕈碱乙酰胆碱受体的结合。含有肉豆蔻基甘氨酸-丝氨酸的二肽可降低拮抗剂在M1和M2毒蕈碱受体上的结合。与天然棕榈酰化的半胱氨酸类似，丝氨酸上的棕榈酸酯提供了二肽，该肽选择性地减少了M2受体上高亲和力激动剂结合位点的数量，但没有M1受体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00604-6
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-氧代十四烷基)-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于甘氨酸和丝氨酸的氨基酸表面活性剂的结构与性质的关系

  摘要：

  用丙酸，辛酸，癸酸，十二烷酸，十四烷酸和十六烷酸合成了两种基于甘氨酸和丝氨酸的表面活性剂。用MS和1 H NMR对所有表面活性剂进行了表征，合成的表面活性剂的结构正确，可解释MS和1 H NMR中的信号。研究了反应条件，表面性质和泡沫性质。对于两个系列表面活性剂，临界胶束浓度（CMC）和γ CMC（CMC处的表面张力）随着碳链长度的增加而降低，表面活性增强。具有十四烷酰基和十六烷酰基的表面活性剂显示出良好的发泡性能，尤其是长链酰基丝氨酸的性能更好。这些都与丝氨酸中的氢甲基有关。

  DOI：

  10.1007/s11743-012-1432-2

文献信息

• [EN] BINDING-SITE MODIFIED LECTINS AND USES THEREOF<br/>[FR] LECTINES DE SITE DE LIAISON MODIFIÉES ET USAGE CORRESPONDANT
  申请人：SMARTCELLS INC

  公开号：WO2010088261A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  In one aspect, the disclosure provides cross-linked materials that include multivalent lectins with at least two binding sites for glucose, wherein the lectins include at least one covalently linked affinity ligand which is capable of competing with glucose for binding with at least one of said binding sites; and conjugates that include two or more separate affinity ligands bound to a conjugate framework, wherein the two or more affinity ligands compete with glucose for binding with the lectins at said binding sites and wherein conjugates are cross-linked within the material as a result of non-covalent interactions between lectins and affinity ligands on different conjugates. These materials are designed to release amounts of conjugate in response to desired concentrations of glucose. Depending on the end application, in various embodiments, the conjugates may also include a drug and/or a detectable label.

  在一个方面，该公开提供了包括多价凝集素的交联材料，其中该多价凝集素具有至少两个葡萄糖结合位点，其中该凝集素包括至少一个与亲和配体共价连接的亲和配体，该亲和配体能够与至少一个所述结合位点中的葡萄糖竞争结合；以及包括绑定到共轭框架的两个或更多个独立亲和配体的共轭物，其中这两个或更多个亲和配体与葡萄糖在所述结合位点上与凝集素竞争结合，其中由于不同共轭物上的凝集素和亲和配体之间的非共价相互作用，共轭物在材料内交联。这些材料旨在根据所需葡萄糖浓度释放共轭物的量。根据最终应用，在各种实施例中，共轭物还可以包括药物和/或可检测标记。
• Translation of Mycobacterium Survival Strategy to Develop a Lipo‐peptide based Fusion Inhibitor**
  作者：Avijit Sardar、Aritraa Lahiri、Mithila Kamble、Amirul I. Mallick、Pradip K. Tarafdar

  DOI：10.1002/anie.202013848

  日期：2021.3.8

  The entry of enveloped virus requires the fusion of viral and host cell membranes. An effective fusion inhibitor aiming at impeding such membrane fusion may emerge as a broad‐spectrum antiviral agent against a wide range of viral infections. Mycobacterium survives inside the phagosome by inhibiting phagosome–lysosome fusion with the help of a coat protein coronin 1. Structural analysis of coronin 1

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018132759A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides compounds useful in treating or preventing inflammation, acne, bacterial conditions and promoting the appearance of healthy skin and compositions including these compounds.

  本发明提供了用于治疗或预防炎症、痤疮、细菌感染并促进健康皮肤外观的化合物，以及包含这些化合物的组合物。
• [EN] ISOPRENYL COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ISOPRÉNYLÉS ET LEURS PROCÉDÉS
  申请人：SIGNUM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010056778A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Among other things, the present invention provides novel isoprenyl compounds capable of effectively modulating inflammatory responses and pharmaceutical, cosmetic, cosmeceutical and topical compositions comprising these isoprenyl compounds. Anti-inflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with inflammation. Proinflammatory compounds of the present invention are useful in treating or preventing diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses. Thus, the present invention also provides methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with inflammation as well as methods useful in the treatment or prevention of diseases or conditions associated with suppression of inflammatory responses.

  除其他事项外，本发明提供了能够有效调节炎症反应的新异戊二烯化合物，以及包含这些异戊二烯化合物的药用、化妆品、护肤品和局部组合物。本发明的抗炎化合物在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状方面是有用的。本发明的促炎化合物在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面是有用的。因此，本发明还提供了在治疗或预防与炎症相关的疾病或症状以及在治疗或预防与抑制炎症反应相关的疾病或症状方面有用的方法。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020178767A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。