十六酰胺乙醇 | 544-31-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: 十六酰胺乙醇
• 中文别名: N-羟乙基棕榈胺；棕榈酰胺MEA；帕米醇；棕榈酰乙醇酰胺；PEA微粉
• 英文名称: 2-(palmitoylamino)ethanol
• 英文别名: palmitoylethanolamide；PEA；N-palmitoylethanolamine；N-palmitoylethanolamide；N-(2-hydroxyethyl)hexadecanamide
• CAS: 544-31-0
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• mdl: MFCD00020562
• 分子量: 299.497
• InChiKey: HXYVTAGFYLMHSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98℃
• 沸点：
  461.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达25mg/ml）。
• LogP：
  3.989 at 20℃
• 物理描述：
  OtherSolid
• 碰撞截面：
  189.87 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: single field calibrated]
• 保留指数：
  2140.5
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C冷藏保存

SDS

1.1 产品标识符
: Palmitoylethanolamide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
N-(2-Hydroxyethyl)hexadecanamide
Palmidrol
PEA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-(2-Hydroxyethyl)hexadecanamide
别名
Palmidrol
PEA
: C18H37NO2
分子式
: 299.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

十六酰胺乙醇（PEA）是一种内源性脂肪酸酰胺，属于类核因子激动剂。它已被证明能够结合在细胞核受体，并对各种相关的慢性疼痛和炎症具有显著的生物学功能。

作用

PEA已显示具有抗炎、抗伤害感受、神经保护以及抗惊厥性质。目前，PEA正被探索应用于不同临床试验中的各种疼痛状态及炎症和疼痛综合征中。

应用

十六酰胺乙醇是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药的研发过程中。

体外研究

在体外研究中，PEA能够有效防止鼠小脑颗粒细胞受到谷氨酸的毒性作用，并增强小胶质细胞的运动性。在接受了PEA刺激的细胞线粒体断片中，类固醇合成快速调节蛋白(StAR) 和 P450scc 的表达增加，这些蛋白包括一些神经甾体的形成。此外，PEA还具有保护作用：例如减少处理导致谷胱甘肽缺乏症的L-buthionine-(S,R)-sulfoximine的细胞中的丙二醛形成。这种效果部分可被finasteride（5a-还原酶抑制剂）所抑制。

体内研究

在体内实验中，PEA能减弱野生型小鼠的炎症反应，但对PPAR-α缺陷型小鼠没有作用。同时，在小鼠和大鼠中，PEA能够抑制外周炎症、肥大细胞脱颗粒及发挥神经保护和镇痛作用。此外，它还能影响多种生理过程，如痛知觉、抽搐以及神经毒性。

生物活性

Palmitoylethanolamide (PEA, Palmidrol, N-palmitoylethanolamine) 是一种内源性脂肪酸酰胺，在体外能选择性激活PPAR-α，其EC50值为3.1±0.4 μM。

靶点

靶点：

Target	Value
PPARα (In HeLa cells)	3.1 μM(EC50)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十六酰胺乙醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(2-(palmitoylamino)ethyl) L-aspartate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid Derivatives as Palmitoylethanolamide Prodrugs: Synthesis, In Vitro Metabolism and In Vivo Plasma Profile in Rats

  摘要：

  棕榈酰乙醇胺（PEA）具有抗炎和镇痛特性，在兽医和人类医学中得到广泛应用，尽管其药代动力学特性不佳。为了寻找能够逐步释放PEA以维持有效血浆浓度的前药，我们制备了在PEA的羟基上的碳酸盐、酯和氨基甲酸酯。通过体外试验评估了这些化合物的化学稳定性（pH 7.4）以及在鼠血浆和肝匀浆中的稳定性。碳酸盐和氨基甲酸酯在血浆中分别表现出过于不稳定和过于稳定。通过将PEA与各种氨基酸结合制备的酯衍生物，能够在血浆中调节PEA的释放动力学并在肝匀浆中稳定存在。L-Val-PEA在血浆中具有适当的PEA释放，而D-Val-PEA对肝脏降解具有较高的抵抗性，两者均通过口服给予大鼠，并在不同时间点测量了血浆中前药和PEA的水平。两种前药均显示了显著的PEA释放，但提供的血浆浓度低于等摩尔剂量的PEA。PEA的氨基酸酯类是一类有前景的前药开发类别，尽管它们需要进一步的化学优化。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0128699
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 十六酰胺乙醇
  参考文献：
  名称：

  OEA衍生物作为FAAH抑制剂的设计，合成和CoMFA研究

  摘要：

  总共设计，合成和表征了26种新颖的油酰基乙醇酰胺衍生物。筛选所有合成的目标化合物对脂肪酸酰胺水解酶的抑制活性。其中13种化合物在100μM的浓度下可抑制50％的脂肪酸​​酰胺水解酶。在这些化合物中，活性最高的是化合物9，当浓度为100 µM时，其抑制脂肪酸酰胺水解酶活性的比例为98.35％。根据获得的生物活性数据进行比较分子场分析，得出具有可靠预测能力的统计可靠的比较分子场分析模型（r 2  = 0.978，q 2  = 0.613）。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1995-6

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] OXAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2010017079A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to certain oxazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些噁唑衍生物，其可用作脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• POLYETHYLENE GLYCOL DERIVATIVES OF PALMITOYLETHANOLAMIDE AND ANALOGOUS ACYLETHANOLAMIDES
  申请人：EPITECH GROUP S.r.l.

  公开号：US20150157733A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The synthesis of a series of Polyethylene glycol conjugates (esters and carbonates) of PEA and its analogous acylethanolamides, have higher water solubility and good hydrophilic/lipophilic balance, resulting in (i) improved accumulation in tissues (particularly skin and mucosae), (ii) prolonged release, and (iii) increased bioavailability. Improvement of PEA and analogous acylethanolamides levels in the tissues—particularly in the skin and mucosae—and their prolonged release is due to the improved bioavailability of related conjugates. Conjugates are able to extend the time frame in which PEA and analogous acylethanolamides exert their pharmacological effects.

  一系列聚乙二醇酯和碳酸酯的PEA及其类似的酰乙醇胺共轭物具有更高的水溶性和良好的亲水/疏水平衡，导致（i）在组织中（特别是皮肤和粘膜）的积累增加，（ii）释放延长，以及（iii）生物利用度增加。PEA和类似的酰乙醇胺在组织中（特别是皮肤和粘膜）的水平提高以及它们的延长释放是由于相关共轭物生物利用度的提高。共轭物能够延长PEA和类似的酰乙醇胺发挥药理效应的时间范围。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113958A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the cannabinoid derivatives.

  这份公开文件通常涉及大麻素衍生物、包含它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。