N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺 | 142-78-9

• 物质功能分类: 表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺
• 中文别名: 月桂酰胺MEA；月桂基单乙醇酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)dodecanamide
• 英文别名: N-lauroylethanolamine
• CAS: 142-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: QZXSMBBFBXPQHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89℃
• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925
• LogP：
  3.8 at 20℃
• 物理描述：
  Lauryl ethanolamide is a cream-colored flakes. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

月桂醇乙酰胺（LE）在沙门氏菌/微粒体预培养实验中进行了致突变性测试，所使用的方法得到了国家毒理学项目的批准。LE在广泛的剂量范围内（0、3.0、10、33、100、333、1000和3333微克/平板）对四种沙门氏菌伤寒杆菌株（TA98、TA100、TA1535和TA1537）进行了测试，测试条件包括有无Aroclor诱导的大鼠或仓鼠肝脏S9。在这些测试中，LE呈阴性，任何沙门氏菌测试株中测试的最高无效剂量水平（未导致沉淀形成）为100微克/平板。

Lauryl ethanolamide (LE) was tested for mutagenicity in the Salmonella/microsome preincubation assay using a protocol approved by the National Toxicology Program. LE was tested over a wide range of doses (0, 3.0, 10, 33, 100, 333, 1000, and 3333 ug/plate) in four Salmonella typhimurium strains (TA98, TA100, TA1535, and TA1537) in the presence and absence of Aroclor-induced rat or hamster liver S9. LE was negative in these tests and the highest ineffective dose level tested (not causing the formation of a precipitate) in any Salmonella tester strain was 100 ug/plate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品运输编号：
  25kgs
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4,5-二氢-2-十一烷基恶唑
  参考文献：
  名称：

  使用PPh 3 –DDQ系统轻松合成2-恶唑啉

  摘要：

  描述了使用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DQQ）系统从N-（2-羟乙基）酰胺轻松高效地合成2-恶唑啉的方法。反应在中性和温和的条件下进行，并获得优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.127
• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺
  参考文献：
  名称：

  Alkyl sulfonyl derivatized PAMAM-G2dendrimers as nonviral gene delivery vectors with improved transfection efficiencies

  摘要：

  构建了基于两亲性树枝状大分子的基因递送载体，其外围带有烷基磺酰疏水尾，以低代数PAMAM-G2为核，通过其一级氨基组与乙烯基砜衍生物的氮-迈克尔型加成反应进行功能化，作为表面工程的有效工具。虽然未修饰的PAMAM-G2无法有效地转染真核细胞，但功能化的PAMAM-G2树枝状大分子能够在低N/P比下结合DNA，保护DNA免受DNase I的消化，并显示出高转染效率和低细胞毒性。带有C18烷基链的树枝状大分子在CHO-k1细胞中的转染效率比LipofectAMINE™ 2000高出3.1倍。以功能化PAMAM-G2为基础的树枝状聚合物复合物也显示出在血清存在下保持其转染特性的能力，并能够转染不同的真核细胞系，如Neuro-2A和RAW 264.7。利用乙烯基砜化学，制备了这些载体的荧光PAMAM-G2衍生物，作为分子探针，通过非网格蛋白依赖的机制确定细胞摄取和内化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00355g

文献信息

• Design, synthesis and CoMFA studies of OEA derivatives as FAAH inhibitors
  作者：Daxiong Han、Biyan Wang、Hui Jin、Haiyan Wang、Meimei Chen

  DOI：10.1007/s00044-017-1995-6

  日期：2017.11

  inhibitory activities against fatty acid amide hydrolase. Among of them, 13 compounds inhibit fatty acid amide hydrolase by 50% at the concentration of 100 μM. Of these compounds, the most active one is compound 9, which inhibit fatty acid amide hydrolase activity 98.35% at the concentration of 100 µM. Comparative molecular field analysis analyzes were performed based on obtained biological activities data

  总共设计，合成和表征了26种新颖的油酰基乙醇酰胺衍生物。筛选所有合成的目标化合物对脂肪酸酰胺水解酶的抑制活性。其中13种化合物在100μM的浓度下可抑制50％的脂肪酸​​酰胺水解酶。在这些化合物中，活性最高的是化合物9，当浓度为100 µM时，其抑制脂肪酸酰胺水解酶活性的比例为98.35％。根据获得的生物活性数据进行比较分子场分析，得出具有可靠预测能力的统计可靠的比较分子场分析模型（r 2  = 0.978，q 2  = 0.613）。
• A catalyst-free, waste-less ethanol-based solvothermal synthesis of amides
  作者：Francesca Dalu、Mariano A. Scorciapino、Claudio Cara、Alberto Luridiana、Anna Musinu、Mariano Casu、Francesco Secci、Carla Cannas

  DOI：10.1039/c7gc02967e

  日期：——

  A green, one-pot ethanol-based solvothermal amidation of carboxylic acids which does not require catalysts or coupling reagents.

  一种绿色的、一锅法的乙醇基溶剂热酰胺化反应，不需要催化剂或偶联试剂。
• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• Synthesis of <i>N</i>-acyl amide natural products using a versatile adenylating biocatalyst
  作者：Piera M. Marchetti、Shona M. Richardson、Noor M. Kariem、Dominic J. Campopiano

  DOI：10.1039/c9md00063a

  日期：——

  Natural products are secondary metabolites produced by many different organisms such as bacteria, fungi and plants. These biologically active molecules have been widely exploited for clinical application. Here we investigate TamA, a key enzyme from the biosynthetic pathway of tambjamine YP1, an acylated bipyrrole that is produced by the marine microorganism Pseudoalteromonas tunicata. TamA is a didomain

  天然产物是由许多不同生物（例如细菌，真菌和植物）产生的次级代谢产物。这些生物活性分子已被广泛用于临床。在这里，我们研究了TamA，它是tambjamine YP1生物合成途径中的关键酶，它是海洋微生物Pseudoalteromonas tunicata产生的酰化联吡咯。TamA是一种双结构域酶，由催化腺苷酸化（ANL）和酰基载体蛋白（ACP）结构域组成，共同控制YP1的脂肪酸链长度。在这里，我们表明，单独的TamA ANL结构域可用于生成一系列可以被多种胺捕获的酰基腺苷酸，从而导致一系列脂肪N的产生。-酰基酰胺。我们利用这种生物催化的混杂性，从嗜肺军团菌中产生了最近发现的N-酰基组氨酸酰胺类天然产物。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of<i>N</i>-(2-Hydroxy-ethyl)amide Derivatives
  作者：Li-Ping Guan、Dong-Hai Zhao、Jing-Hui Xiu、Xin Sui、Hu-Ri Piao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800153

  日期：2009.1

  N‐(2‐hydroxyethyl)amide derivatives was synthesized and screened for their anticonvulsant activities by the maximal electroshock (MES) test, and their neurotoxicity was evaluated by the rotarod test (Tox). The maximal electroshock test showed that N‐(2‐hydroxyethyl)decanamide 1g, N‐(2‐hydroxyethyl)palmitamide 1l, and N‐(2‐hydroxyeth‐yl)stearamide 1n were found to show a better anticonvulsant activity and also had

  合成了一系列新型 N-(2-羟乙基)酰胺衍生物，并通过最大电休克 (MES) 试验筛选其抗惊厥活性，并通过旋转棒试验 (Tox) 评估其神经毒性。最大电休克试验表明，N-（2-羟乙基）癸酰胺 1g、N-（2-羟乙基）棕榈酰胺 1l 和 N-（2-羟乙基）硬脂酰胺 1n 显示出更好的抗惊厥活性，并且具有更低的抗惊厥活性。毒性比标记的抗癫痫药丙戊酸盐要低。在抗 MES 效力测试中，这些化合物的中位有效剂量 (ED50) 分别为 22.0、23.3、20.5 mg/kg，中位毒性剂量 (TD50) 分别为 599.8、>1000、>1000 mg/kg，导致保护指数 (PI) 分别为 27.5、>42.9、>48.8。这是比标记的抗癫痫药物丙戊酸盐（PI = 1.6）更好的保护指数。为了进一步研究几种不同模型中抗惊厥活性的影响，测试了化合物 1g、1l 和 1n 引起的惊厥，这些化学物质包括戊四

表征谱图