(5R,6R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-6-((E)-4-methyl-5-oxo-3-hexenyl)-2-cyclohexen-1-one | 182880-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-6-((E)-4-methyl-5-oxo-3-hexenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (5R,6R)-2,6-dimethyl-6-[(E)-4-methyl-5-oxohex-3-enyl]-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 182880-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: PMRMNTPFMIVWLF-GGWNBIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-6-((E)-4-methyl-5-oxo-3-hexenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 盐酸 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 lithium 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 stypodiol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Stereoselective Synthesis of Stypodiol and Epistypodiol

  摘要：

  An efficient synthesis of stypodiol (1) and its epimer at C-14, epistypodiol (2), was accomplished starting from (S)-(+)-carvone (7). The synthesis of both epimeric compounds proceeds through common intermediates using an IMDA reaction, a sonochemical Barbier reaction, and an acid-catalyzed quinol-tertiary alcohol cyclization as key synthetic steps.

  DOI：

  10.1021/jo980311g
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-(3,3-diethoxypropyl)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5R,6R)-2,6-dimethyl-5-(1-methylethenyl)-6-((E)-4-methyl-5-oxo-3-hexenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  海绵二萜的非对映选择性合成。呋喃二萜（-）-spongia-13（16），14-二烯的全合成

  摘要：

  有效的非对映选择性合成海洋海绵代谢物（-）-spongia-13（16），14-二烯1从S -（+）-香芹酮开始，通过高手性菲蒽酮作为呋喃构建的关键中间体铃声系统。以分子内狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，通过六个步骤（总产率为53％）将S -（+）-香芹酮转化为菲咯啉酮2a。将2a中的烯酮官能团转化为环氧乙醛官能团，然后在酸性条件下进行环化和芳构化，完成了D环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00725-5