(3aR,9bR)-2,2-Dimethyl-6,7,8,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,9bR)-2,2-Dimethyl-6,7,8,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PLTHBODCEYSKOP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bR)-2,2-Dimethyl-6,7,8,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用。在合成多羟基吲哚并咪唑中的应用

  摘要：

  容易从D，L-哌酸获得的双环α-叔氨基酸16的脱羰基是我们制备多羟基吲哚并咪唑的策略中的关键步骤。酰氯17的热裂解使我们能够接近烯酰胺19，烯酰胺19被描述为合成（±）-swainsonine的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01130-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-indolizin-8a-carboxylate 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3aR,9bR)-2,2-Dimethyl-6,7,8,9b-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  α-叔氨基酸的脱羰作用在D，L-哌酸合成多羟基吲哚并核苷中的应用

  摘要：

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00689-9

文献信息

• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。
• Decarbonylation of α-tertiary amino acids. Application to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines
  作者：Rosa Rodríguez、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01130-6

  日期：1996.7

  The decarbonylation of the bicyclic α-tertiary amino acid 16 easily obtained from D,L-pipecolic acid, is the key step in our strategy to prepare polyhydroxylated indolizidines. Thermal fragmentation of the acyl chloride 17 allowed us access to the enamide 19, which has been described as a valuable intermediate in the synthesis of (±)-swainsonine.

  容易从D，L-哌酸获得的双环α-叔氨基酸16的脱羰基是我们制备多羟基吲哚并咪唑的策略中的关键步骤。酰氯17的热裂解使我们能够接近烯酰胺19，烯酰胺19被描述为合成（±）-swainsonine的有价值的中间体。
• Decarbonylation of α-tertiary amino acids application to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines from D,L-pipecolic acid
  作者：María J. Martín-López、Rosa Rodriguez、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00689-9

  日期：1998.9

  The decarbonylation of the bicyclic α-tertiary carboxamido acid 11 led to the enamide 12, easily transformed into the indolizidine alkaloid 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 14. Likewise, the same process applied to the α-substituted pipecolic acid derivative 5 led to the unsaturated ester 6 which was easily transformed either into δ-coniceine 9 or to 14. The thermal fragmentation of the acyl derivative

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。