(-)-(1R,2R,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,6,7,8atetrahydro-3,8(2H,5H)-indolizindione | 952057-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-(1R,2R,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,6,7,8atetrahydro-3,8(2H,5H)-indolizindione
• 英文别名: (3aR,9aS,9bR)-2,2-dimethyl-3a,6,7,8,9a,9b-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizine-4,9-dione
• CAS: 952057-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: ADGKDJBTKDTICQ-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,6,7,8atetrahydro-3,8(2H,5H)-indolizindione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,2R,8R,8aR)-8-hydroxy-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备多羟基生物碱时用酰基硅烷进行分子内α-酰基氨基自由基环化反应：（+）-龙胆碱，（+）-1,8a-di- epi -lentiginosine和（+）-1,2- di - epi - swainsonine

  摘要：

  从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为（+）-龙胆草碱，（+）-1,8a-二-表-龙胆草碱和（+）-1,2-二表-swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.021
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4S,5R)-5-hydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-1-[3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyl]pyrrolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-(1R,2R,8aS)-1,2-(isopropylidenedioxy)-1,6,7,8atetrahydro-3,8(2H,5H)-indolizindione
  参考文献：
  名称：

  制备多羟基生物碱时用酰基硅烷进行分子内α-酰基氨基自由基环化反应：（+）-龙胆碱，（+）-1,8a-di- epi -lentiginosine和（+）-1,2- di - epi - swainsonine

  摘要：

  从不同的手性模板制备具有潜在的α-酰基氨基自由基官能团的酰基硅烷。这些酰基硅烷的自由基环化有效地构建了在桥头位置具有出色立体选择性的多羟基化吲哚并咪唑衍生物。这些环化产物被转化为（+）-龙胆草碱，（+）-1,8a-二-表-龙胆草碱和（+）-1,2-二表-swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.021

文献信息

• Radical cyclizations of acylsilanes in the synthesis of (+)-swainsonine and formal synthesis of (−)-epiquinamide
  作者：Ming-Jen Chen、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.048

  日期：2011.2

  form the indolizidine skeleton through a 1,6-cyclization. In the second approach, (S)-(+)-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylic acid (23) was used to construct the same ring system through a 1,5-cyclization. Starting from acid 23, we also synthesized exo-1-hydroxyquinolizidin-4-one (56), which was a synthetic intermediate in the synthesis of polyhydroxylated quinolizidine (−)-epiquinamide.

  酰基硅烷的自由基环化是一种有用的合成方法。为了证明该方法以环化为关键步骤的多功能性，通过两种不同的键连接方法合成了多羟基化的吲哚并吡啶（+）-swainsonine，以构建双环骨架。在第一种方法中，我们使用2,3-异亚丙基d -ribono -1,4-内酯（20）作为手性结构单元，以形成通过1,6-环化的吲嗪啶骨架。在第二种方法中，使用（S）-（+）-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸（23）通过1，5-环化反应构建相同的环系统。从酸23开始，我们还合成了exo -1-hydroxyquinolizidin-4-one（56），其是多羟基化喹oli嗪（-）-表喹酰胺的合成中的合成中间体。